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齐武帝永明五年(公元487年)，居陵王萧子良开西邸，广招文学之士，包括沈约、范云、谢霆等同名“居陵八友”的人。也就是在这一时期，他遇到了未来的“男一号”萧衍，他也是“八友”。萧衍原本是南齐皇族之后，虽然当时官职较低，但却表现出了非凡的文学战略，是当代名人普遍看好的“潜力股”。果不其然，十几年后，南齐王朝陷入风雨飘摇，而萧衍则成为有远见的诸侯，公元501年封南康王萧宝为帝，率兵攻入南齐都城建康，从而拉开了萧衍与沈约共同主演的精彩大戏的帷幕。
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因为曾经是“文学沙龙”中的优雅之士，萧衍进入建康城后，沈约立即被任命为司马，成为萧衍身边的高参。当时萧衍的军政大权在掌，离皇帝的宝座只有一张薄薄的窗纸，要取而代之的，实在是太容易了。但这样做和谋朝篡位没什么区别，很容易落下青史骂名。这时，最需要有人给他搭戏，帮他刺破这层窗纸，搬一个顺天顺人的梯子下来。
沈约就是这个搬梯子的人。首先，他和萧衍讨论了国家未来的一个空洞话题，试探了他的态度。结果，萧衍“默而不应”。显然，不反对是首肯，沈约心里有底，过几天又进言，说“天心不可违，人情不可失”，你就不要再谦虚了。现在王业已经成功了，如果不早点定大业，如果有人提出其他主张，就更难结束。齐和帝萧宝融一旦回到都城，君臣名分一定，“怎么会有人更同公作贼？“沈约的戏词，萧衍听了心里自然暗喜，就斜下驴答应了下来。第二天，萧衍决定让沈约起草诏书，没想到沈约已经想到了，立即从怀里拿出了起草的禅位诏书和新政权部门的候选人名单。
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小燕建立梁朝后，总觉得有一种心脏病没有消除，就是不知道如何处理齐和帝。小燕假装把齐和帝安置在南海县。这时，深知“男一号”思想的沈约默契地接了下一句台词，劝他“不要虚名受灾”。小燕点头说，他立刻派人杀了齐和帝，永远不会有麻烦。
沈约受到小燕的青睐，像走马灯一样不断升职。然而，“最佳男配角”仍然没有好结局。原因是他认为自己是一个受欢迎的明星，和皇帝一起玩变得有点粗心。
有一次，沈约陪着皇家宴会，小燕很高兴，想和他一起讲故事，以栗子为主角，看谁说得更多。沈约故意比小燕少讲了三个故事，当场给了皇帝足够的脸，但后来告诉外人，他故意输给了皇帝，“在这个公共保护之前，不要害羞死亡”。小燕听到后勃然大怒，立即宣布治愈他的罪行，尽管最终被建议停止，但沈约再也没有被重用过。
还有一次，萧衍向沈约谈到了他对大臣张吉的不满。沈约没有接下台词。相反，他批评皇帝说，过去这么久再说也没意思了。萧衍顿时怒不可遏，问他：“卿言如此，是忠臣邪！沈约吓得不轻，战战兢兢地赶回家，刚回到家门口就瘫倒在地，从此一病不起。在疾病中，他梦见齐和帝“用剑断舌”，恐怖下请道士作法，“奏赤章于天，称‘禅代之事’，不由自主。萧衍听说后更是怒火中烧，接连派几个人去骂他，沈约终于被活活吓死了。
可怜一代的“最佳男配角”，就这样断送在“男一号”的骂声中。
他是皇帝面前的大红人。为什么结局悲惨？