杜袭的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代非常有名。东汉末年，天下大乱，杜袭避乱到荆州，刘表按客人礼仪接待他。同郡人繁钦多次向刘展示自己的奇才。杜袭告诉他:“我和你一起来这个包裹，只是像龙一样躺在深深的湖里，等待机会像凤凰一样飞翔。刘州牧会是个拨乱反正的主人，劝长者你依附于他吗？如果你继续展示你的才能，你就不是我的朋友了。我要和你断绝友谊！“请让我接受你的教诲，”繁钦激情地说。杜袭于是南下到长沙。
西鄂之战
建安元年(196年)，曹操迎接汉献帝刘协建都许昌。曹操任命他为西鄂县长，杜袭逃回家乡。西鄂县靠近南边境，盗贼活动猖獗。当时，县官聚集人民守卫城郭，不能从事农业生产。荒芜的田地，贫穷的人，空旷的仓库。杜袭知道如何应对人民的恩惠，于是派弱者分散到家乡从事田间劳动，留下强大的男子防守县，官员们都很高兴。
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建安六年(202年)，荆州牧刘派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集了50多名负责守城的官员与他们签订誓言。其中一些亲戚在外面想要自己去救援，听从他们的意愿，把他们送出城市；他们都磕头表示要拼命工作。于是杜袭亲自拿着弓箭和石头，带领他们一起战斗。官员们非常感动，愿意为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，杜袭部下也死了30多人，剩下的18人都受伤了，贼寇得以进城。杜袭带领受伤的官员突破城市。他们几乎都死了，但没有叛变。杜袭于是聚集逃跑的人，转移到摩陂扎营，官员们都敬佩他，跟着他就像回到自己家一样。
安抚汉中
后来，司隶校尉钟友表示，他任议郎参军。后来，于迅推荐，被任命为宰相军祭酒。
建安十八年(213年)，曹操封魏公，建魏国，杜袭和王灿、和谐被任命为侍中。王灿记忆力强，见闻广博，曹操外出观看，王灿多次同车随行，至于受到的尊重却不如和谐、杜袭。直到半夜，杜袭才被曹操单独召见。王灿生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了什么？和谐笑着回答:“你能知道世界上所有的事情吗？你可以白天为曹公服务。你觉得一个人都有吗？”
建安二十年(215年)，杜袭改领宰相长史，与曹操征服汉中张璐。第二年，曹操回到叶城，任命杜袭为徐都尉，留下汉中军事监督。在此期间，他成功地说服了8万多名汉中人移居洛阳和叶城。
建安24年(219年)，征西将军夏侯元在定军山战死。士兵们非常害怕。杜袭与郭淮、张合商量如何稳定军心，决定用张合代替夏侯元，成功稳定军心。曹操撤离汉中时，应选择留在长安，保卫长安。负责这件事的人选择多不合适，曹操下令说：“千里马不坐，何必赶紧向别处寻找呢？于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
巧劝曹操
当时，关中将领徐游有一支军队，拒绝归属曹操，对曹操说了轻话。曹操很生气，打算先攻击他。许多大臣建议他：“你可以抚慰徐游，一起攻击强大的敌人。”曹操把刀放在膝盖上，脸色阴沉，拒绝服从。
杜袭进去劝他，曹操拦住他的话，对他说：“我的想法已定，卿不再说了。杜袭说：“如果殿下的想法是对的，臣将帮助殿下完成这件事；若殿下的想法是错的，即使决定了，也应该改变。殿下截住臣的话，要我不要再说了，为什么不等臣下把话解释完呢？曹操说：“许攸轻慢我，怎么能搁置呢？杜袭说：“殿下认为许攸是什么样的人？曹操说：“一个普通人。杜袭说：“只有圣人才能了解圣人，只有圣人才能了解圣人，普通人怎么能了解不寻常的人呢？现在豺狼先攻击狐狸，人们会说殿下是避强攻弱，进攻不勇敢，后退不仁爱。大臣听说千钧力弩不会对着小老鼠的发动机关，万石重的钟也不会被弱小的草茎撞出来。现在一个小小的许攸，怎么值得在殿下打扰自己的神力？”曹操说：
“好的。”于是慷慨地安抚了许攸，许攸立即归顺曹操。
加官晋爵
延康元年(220年)，曹丕继位魏王，给杜袭爵关内侯。同年，曹丕代汉称帝，任命杜袭为军粮御史，封武平亭侯。后来，他被任命为军粮执法和任尚书。
太和元年(227年)，魏明帝曹睿继位，进封平阳乡侯。第二年，蜀汉宰相诸葛亮北伐，将军曹真率兵抵抗，并将杜袭迁为将军。
太和五年(231年)，曹真去世，被司马懿接替，杜袭也转为军师。后来杜袭称病回朝，改为太中医生。后来去世，追少府，死后定侯。
三国杜袭人物生平，杜袭最后是怎么死的？