可以说，刘备的前半生一直在流浪，生活在一个没有固定住所的地方，但刘备更幸运的是，无论他走到哪里，都有人喜欢他。据不完全统计，刘备的诸侯有公孙赞、陶谦、袁绍、曹操、刘表，甚至刘备也短暂依附于吕布。这些诸侯对刘备很有礼貌，但如果这些人对刘备最慷慨，那就是陶谦。陶谦把自己的家业(徐州)都给了刘备。
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“陶谦让徐州”可以说是三国的一个故事。在当时诸侯争夺世界的社会里，陶谦很难看到英雄们愿意把自己的家业给刘备，而不是儿子。与陶谦的豪爽相让相比，刘备这边显得犹豫不决。在《三国演义》中，陶谦病重时，招来了自己的心腹糜竺、陈登两人前来讨论身后的事情。糜竺和陈登建议陶谦将徐州牧让给刘备。事实上，早在刘备带兵来徐州时，陶谦就表示将徐州牧让给刘备，但陶谦的善意被刘备当场拒绝。
糜竺对陶谦进行了分析，刘备之所以第一次拒绝徐州牧，是因为陶谦当时身体健康。如果刘备接受了陶谦的让步，他就有点不自卑的嫌疑。现在情况不一样了，陶谦马上就要咽气了。这时，徐州刘备再也不会拒绝。于是陶谦派人召集刘备再次要求刘备担任徐州牧。然而，这一次，刘备再次拒绝了陶谦。有人说刘备是个伪君子。他显然想成为徐州牧羊人，反复拒绝陶谦，这只是显得慷慨仁慈。但是真的是这样吗？
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客观地说，陶谦白给了刘备一个徐州，刘备确实捡了一个大便宜。但是我们仔细看看当时的情况，就知道这个大便宜其实是个烫手山芋。首先，我们说徐州的地理位置相对尴尬。它可以说位于当时的“四战之地”周围。占领徐州向外发展是非常痛苦的。东南、西北都是敌人。其次，当时徐州势力得罪了一个大人物，那就是曹操。曹操和陶谦的恩怨不是陶谦的死。即使结束了，曹操也为父亲的仇恨打破了陶谦的军队，屠杀了许多徐州军民。刘备接手徐州后，必然会公开与曹操作敌。刘备必须仔细考虑权衡徐州的利弊。
除上述情况分析外，刘备多次拒绝陶谦让徐州的另一个更重要的原因是考验徐州军民对他的态度。我们知道刘备是个“外来户”，他是陶谦搬救兵时邀请的客人。只有陶谦的支持，刘备想成为徐州牧的稳定是远远不够的。最重要的是，他必须测试陶谦的下属是否真的支持他成为徐州的主人。假如只是陶谦得了一厢情愿，那么刘备就不敢当徐州牧了。后来徐州人拥抱刘备的住所请愿，甚至说：“刘使君若不领这郡，我等都不能安生！刘备能够安心地接受陶谦的让步。
陶谦为什么要让徐州给刘备？原因是什么？