“袁绍和曹操都是汉末三国风云一时的人物，据说他们年轻时就认识了。世说新语•《魏武少年时，尝与袁绍好为游侠》载有“魏武少年”。
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有一次，曹操和袁绍看到有人结婚，就偷偷溜进了主人家。天黑后，他们喊道“有小偷”。当主人家听说有小偷来时，他们都出来看了看。曹操和袁绍趁机进入新房，抢劫了新娘。他们不小心迷路了。袁绍掉进了刺里，动弹不得。这时，曹操喊道“有小偷”，吓坏了袁绍一身冷汗，努力摆脱刺。
《世界说新语》大多记载轶事，属于野史范畴。比如《望梅止渴》的故事也出自这本书，发生在曹操的一次行军过程中。然而，由于史书中没有记载，人们无法确定何时发生。
同样，袁绍和曹操少年的故事史书也很少涉及，只在《三国志》中•卷六•袁绍传说:“(袁)绍长相威容，能折节下士，士多附之，太祖少，交颜”•《张淼传》中称“太祖、袁绍都与(张)邈友”，可以得知两人从小私交深厚。
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汉灵帝中平五年(公元188年)，朝廷设西门八校尉，其中袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉。这时，他们的关系应该还是很好的。
后来，外戚何进掌权，计划杀死宦官，并非常依赖袁绍。为了强迫妹妹何太后同意杀死宦官，何进采纳了袁绍的建议，征召边境守卫将进入北京，威慑何太后和宦官，其中董卓在征召人员中。
曹操听后嘲笑道：“惩罚太监，杀害灾难国家的罪魁祸首，狱卒可以做到，为什么要召集这么多边境守护者呢？”如果你必须杀死它，这个计划肯定会被泄露，我预计它会失败。”
后来，如曹操所料，何进计划泄露自己被宦官张让等人先发制人杀害，何进征召的董卓也成了灾国祸民的权臣。
由此可见，袁绍虽然地位比曹操高，但在见识上却远不如曹操。
汉献帝初平第一年(公元190年)第一个月，袁绍被各地持有兵权的州牧太守推为反董卓联盟的盟主。袁绍从渤海县进军河内县(司隶校尉辖区)。今天，河南省武指县位于黄河以北。从目前的地图来看，武指县与东汉首都洛阳隔着黄河，直线距离只有100多公里。听了这话，曹操还带着自己的人马，打算跟着这位年轻的朋友做一件大事，袁绍推荐他为将军奋力拼搏。可以说曹操此时对袁绍还是有希望的。
然而，作为盟主，袁绍并没有领导诸侯推翻董卓的暴政，而是让联盟内部同室操戈，“关东州县，务相兼并，自强不息”(“三国志”•卷四十六•孙破俘虏逆传)，曹操与袁绍的关系也急剧恶化:
首先，袁绍刚被推荐为盟主时表现出骄傲，被陈留太守张淼指责，于是袁绍派曹操去杀张淼。张淼、袁绍、曹操都是好朋友。曹操指责袁绍说:“孟卓(张淼，字孟卓)，亲戚朋友也不容忍。今天还没有定下来，不应该自相危险。”(《三国志》•卷七•这是曹操与袁绍的第一次正面冲突。
后来，袁绍不承认汉献帝的合法皇位。他与另一位诸侯冀州牧汉福商量，建立汉朝宗室，幽州牧刘玉为皇帝。然而，曹操反对，曹操直言不讳地说：“我不听你的。”。袁绍派人恐吓曹操。曹操坚决不同意，甚至有谋杀袁绍的想法。裴注版《武帝纪》说：“由于益不直（袁）绍，他想杀了他。”。
袁绍和曹操从童年的朋友到官场的同事，最终成为敌人。初平二年（公元191年）4月，董卓退保长安，关东诸侯作鸟兽散。此后，曹操平定了兖州，并将其作为发展的基础；袁绍合并了公孙赞和其他势力，占据了四个州，两人形成了对抗。
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建安元年9月，曹操将汉代都城迁至许昌，曹操被崇拜为将军。
为了稳定袁绍，冬十月，曹操以汉献帝的名义崇拜袁绍为太尉。虽然东汉的太尉在三公中排名第一，但将军的一个职位往往高于三公。另一个武术职位的“大司马”是加官。在董卓时代，他已经成为一个独立的职位，仍然高于将军和太尉。
袁绍看到曹操被封为将军，羞于生活在曹操之下，拒绝接受太尉的职务。曹操于是把将军的职务交给了袁绍，他是三公中地位最低的司空，暂时担任领车骑将军。
由此可见，袁绍在气度上也不如曹操。
袁绍犯的最大错误是，他没有听从顾问的建议，迎接汉献帝到叶城。一方面，这与他对汉献帝的一贯态度有关，即他不承认自己的合法地位，另一方面，他的知识不如曹操。
当他第一次得到冀州时，他建议他先消灭公孙赞，然后从长安欢迎汉朝皇帝回到洛阳，以便命令世界。当他听说这些年可以稳定世界时，他非常高兴；当他占领四个州时，世界形势发生了变化。他还建议他直接欢迎汉朝皇帝到叶城，达到“威胁天子，命令诸侯”的效果，但他犹豫不决。郭图和春玉琼告诉他，如果他把皇帝放在一边，一切都要向皇帝请示，这样反而被束缚住了手脚，不是一件好事。
当曹操以皇帝的名义迎接汉献帝到许昌，以皇帝的名义收复京畿道河南县时，关中的势力也依附于曹操。这时，袁绍后悔了。袁绍要求曹操将汉献帝迁移到胡成县。胡成县位于山东省菏泽市。东汉时，它属于兖州的东县辖区。与许昌相比，它更接近袁绍的势力范围，但被拒绝了。
袁绍看到曹操的实力逐渐增强，认为这是由汉献帝的影响造成的。经过一番谈判，曹操拒绝交出汉献帝，所以他采取了战争手段，这导致了后来的官渡战争。袁绍的主要目的实际上是从曹操那里抢劫汉献帝。
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虽然曹操的实力远不如袁绍，但他并不害怕。他认为袁绍“志大智小，色彩犀利胆小，避克而少威，兵多分画不明，骄而政令不一”(《武帝纪》)，虽然有很多土地，但迟早会为自己拥有。为做好后方防御工作，建安四年（公元199年）派将军臧霸占领青州齐国、北海国、徐州琅琊国东安县（建安四年置东安县），控制东方局势；刘福还被任命为扬州刺史，治理合肥，专门从事东南防御，以防止江南孙策。
没有东南两面的后顾之忧，曹操先派将军在禁北驻军黄河沿岸，然后分兵守官渡(今河南省中牟县)。不久，他亲自率领军队抵达官渡。可以说曹操和袁绍的关系已经到了紧张的地步。
为什么强大的袁绍在曹操面前总是不堪一击？