杜袭是一位文人。他出生在豫州英川县定陵县。当张鲁投降曹操时，他是曹操下的总理史（秘书长）。曹操给了他“徐都尉”的称号，并要求他主持汉中三县的政府事务。他对人民很慷慨。有8万多人逃到山上听他的话，从山上出来，搬到洛阳和叶县。
据《三国志》记载，杜袭字子绪，曾祖父杜安，祖父杜根，在前代非常有名。东汉末年，天下大乱，杜袭避乱到荆州，刘表按客人礼仪接待他。同郡人繁钦多次向刘展示自己的奇才。杜袭告诉他:“我和你一起来这里，只是想像龙一样躺在深深的湖里，等待机会像风一样飞翔。刘州牧会是个拨乱反正的主人，劝长者你依附于他吗？如果你继续展示你的才能，你就不是我的朋友了。我要和你断绝友谊了！“请让我接受你的教诲，”繁钦激情地说。杜袭于是南下到长沙。
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建安初年，曹操迎接天子建都许昌。曹操任命他为西鄂长，杜袭逃回故乡。该县靠近南边境，土匪活动猖獗。那时县官聚集人民守卫城郭，不能从事农业生产。荒芜的田地，贫穷的人，空旷的仓库。杜袭知道如何应对人民的恩惠，于是派弱者分散到家乡从事田间劳动，留下强大的男子防守县，官员们都很高兴。刘表派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集全体负责守城的官员共50多人，与他们签订誓约。其中一些亲戚想在外面救自己的人，听从他们的意愿，把他们送出城市；他们都磕头表示死亡。于是杜袭亲自拿着弓箭和石头，带领他们一起战斗。官员们非常感动，愿意为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，杜袭部下也死了30多人，剩下的18人都受伤了，贼寇得以进城。杜袭带领受伤的官员突破城市。他们几乎都死了，但没有叛变。杜袭于是聚集逃跑的人，转移到摩陂扎营，官员们都敬佩他，跟着他就像回到自己家一样。
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建安十八年，曹操封魏公，建魏国，杜袭、王灿、和谐被任命为侍中。王灿记忆力强，见闻广博，曹操外出观看，王灿多次同车随行，至于受到的尊重却不如和谐、杜袭。直到半夜，杜袭才被曹操单独召见。王灿生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了什么？和谐笑着回答:“你能知道世界上所有的事情吗？你可以白天为曹公服务。你觉得一个人都有吗？”
建安二十年来，杜袭改领宰相，与曹操一起征服汉中张璐。第二年，曹操回到叶城，任命杜袭为徐都尉，留下汉中军事监督。在此期间，他成功地说服了8万多名汉中人移居洛阳和叶城。
建安二十四年，征西将军夏侯元在定军山战死。士兵们非常害怕。杜袭与郭淮、张合商量如何稳定军心，决定用张合取代夏侯元，成功稳定军心。曹操撤离汉中时，应选择留在长安，保卫长安。负责这件事的人选择多不合适，曹操下令说：“千里马不坐，何必赶紧向别处寻找呢？于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
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当时关中将领许攸有军队，拒绝归属曹操，对曹操言辞轻慢。曹操怒不可遏，打算先讨伐他。大臣们有很多人劝他：“可以招抚许攸，共同讨伐强敌。曹操把刀横放在膝上，阴沉着的脸拒绝听。杜袭进去劝他，曹操拦住他的话，对他说：“我的想法已定，卿不再说了。杜袭说：“如果殿下的想法是对的，臣将帮助殿下完成这件事；若殿下的想法是错的，即使决定了，也应该改变。殿下截住臣的话，要我不要再说了，为什么不等臣下把话解释完呢？曹操说：“许攸轻慢我，怎么能搁置呢？杜袭说：“殿下认为许攸是什么样的人？曹操说：“一个普通人。杜袭说：“只有圣人才能了解圣人，只有圣人才能了解圣人，普通人怎么能了解不寻常的人呢？现在豺狼先攻击狐狸，人们会说殿下是避强攻弱，进攻不勇敢，后退不仁爱。我听说关键力量的弩不会对小老鼠发动机构造成影响，重石钟也不会被薄弱的草茎击中。现在，一个小许攸怎么能值得殿下为他的神的力量而努力呢？曹操说：“好吧。于是他慷慨地安抚了许攸，许攸立即归顺曹操。夏侯尚与曹丕亲密，感情十分亲密。杜袭认为夏侯不是对人有益的朋友，不值得特别对待，所以他告诉曹操。曹丕一开始很不高兴，后来才回忆起杜袭的观点是对的。他劝君上和言相劝而不冒犯，都是这样。
文帝继位魏王，给杜袭爵关内侯。称帝后，他任命杜袭为督军粮御史，封武平亭侯。后来，他被任命为督军粮执法，并被任命为尚书。明帝继位，进封平阳乡侯。诸葛亮出秦川北伐，将军曹真率领军队抵抗诸葛亮，并将杜袭迁为将军。曹真去世了，被司马懿取代，杜袭也转为军师。后来，他称病回朝，改为太中医生。后来，他去世了，追求少府，死于侯。
杜袭，曹操的神秘谋士 很少有人知道攻击刘表降许攸