杜正伦出身秀才，出类拔萃。隋朝全国每年只有十几个人选秀才。杜正伦就是其中之一。更奇妙的是，在隋朝少数的秀才指标中，杜正伦一家占了三个。他的兄弟杜正玄和杜正藏都是隋朝的秀才，一个三秀才让别人活不下去。开玩笑说，如果杜家上街被莫名其妙的殴打，不用问，一定是第一个秀才！
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贞观第一年，杜正伦被魏征推荐为兵部外郎。后来，他一路走来。贞观六年来，他受到李世民的赏识，晋升为中书侍郎。不久，他被授予朝散医生，并担任太子右妾。
对于这个任命，李世民非常重视，特别叫杜正伦认真告诉，一般意思是王子对国家非常重要，必须找到优秀的人来帮助，我找到你，我也需要你这样的人，这次是不情愿地放弃王子，这次你知道这个任务的重要性！
接受任命的杜正伦从此活跃在王子身边。在最初的几年里，王子表现出色，杜正伦表现出色，李世民也非常满意。
然而，随着时间的推移，一切都发生了变化。当时，李承乾患有足病，行动不便。经李世民批准，李承乾康复前不必去太子宫休息。
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在李承乾休息了一段时间后，李世民非常难过地发现，以前的好孩子李承乾消失了，取而代之的是一个远离绅士、亲近恶棍的问题青年。为此，李世民特别打电话给杜正伦进行深入讨论，李世民说：“我的孩子生病了，很好。但没有声誉，忽视善良，私人接触，大多是恶棍，清晰可见。如果你不能教我，你必须起诉我。”
李世民说这话是发自内心的，杜正伦也是肝脑涂地，头脑发热。结果，他一发烧，就做错了什么。他甚至把所有这些话都告诉了李承乾。
事实上，杜正伦也有困难。作为王子，他伤透了心，磨破了嘴，身体几乎没有累。然而，经过多次劝诫，他的话变成了一阵风。之后，他刮伤了，没有在李承乾留下任何痕迹。被迫担心的杜正伦这次想出了最后一个王牌：“
不老实，我告诉你爸爸！"
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如果你不惹地上的麻烦，你就会惹天上的麻烦。现在杜正伦的大嘴刺伤了黄蜂窝。自觉委屈的李承乾给父亲李世民上了一个奏折，为自己辩护。他告诉李世民你告诉杜正伦的话，我知道，但我拒绝接受。我很委屈！
接到儿子的演奏，李世民很沮丧。他想好好教育儿子。没想到杜正伦一张大嘴就把自己卖了。这不等于告诉王子他不信任他吗？父亲怎么能告诉儿子我不信任你？
沮丧的李世民打电话给杜正伦，问他为什么泄露了自己的话。杜正伦对他说：“我不能开导，所以我用陛下的话吓坏了。我害怕它，或者做一个反善良的人。”
结束了，杜正伦竟然把自己当成大灰狼吓唬王子，有没有这样当老师？
盛怒之下，李世民挥手，杜正伦，你留给我！
此后，杜正伦长期混入老少边境地区，先后担任谷州刺史、交州都督(今都督府位于今越南河内)。贞观十七年还与侯君集(今越南荣市)有关，直到唐高宗显庆时期才重新启用。
皇帝杜正伦做错了什么，激怒了李世民