建安23年(218年)，曹休遂被任命为骑都尉，与议郎辛毗一起担任主教练曹洪参军，与部分将军曹真、雍州刺史张既一起与曹洪一起进军征服刘备。曹休和曹纯、曹真一起领导曹魏的特种部队——“虎豹骑”。魏明黄三年(222年)，曹丕亲征，兵分三路攻打孙权，任命曹休为征东将军，破吴军，迁司马，成为曹魏军队的最高指挥官，都督扬州如故。太和二年(228年)曹休被吴将周鲷断发所骗，伐吴被鲁迅打败，气忧成病，回到洛阳，疽发背而死，死于壮侯。
人物生平
早年经历
曹休是曹操的族子，曹洪的侄子。曹休的祖父曹鼎历任河间相、吴郡太守、尚书令。 当时天下大乱，曹氏宗族散去，离开了乡村。曹休十几岁时失去了父亲。他独自和一个客人一起抬着父亲的棺材，临时租了一个墓地埋葬他的父亲。然后带着母亲渡江到吴地避难，被吴郡太守收留。曹休在太守官邸，看到墙上挂着太守即其祖父曹鼎的画像，便下榻拜在地上哭泣，当时同坐的人都对曹休感到赞赏和遗憾。
中平六年(189年)，曹操在兖州举义兵攻打董卓，曹休改名从千里之外的吴地经荆州北归中原，见曹操。曹操当时对左右人说:“这是我们家的千里马(本意只是戏称曹休能像能走千里的马驹一样辗转反侧)。于是让他和曹丕一起吃饭，待亲子。后来曹休经常跟着曹操四处征服，曾经在“天下骁锐”的虎豹骑中担任宿卫。
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下辨扬威
建安23年（218年），刘备率领将军攻打汉中，并派将军吴兰进攻区分。曹休随后被任命为骑兵队长，与议郎辛毗一起担任曹洪教练，并与曹洪一起征服了部分将军曹震和雍州刺史张。曹操出征前对曹休说：“虽然你被称为参军队，但你实际上是这支军队的教练。”曹洪得知这一命令后，也委托曹休负责军事事务。
当时刘备看到曹军进下辨，就派张飞屯驻固山，声称要切断曹军的后路。曹洪与诸将商量后，对是否继续进军犹豫不决。曹休说:“贼兵如果真的打算打断我的粮道，就要隐瞒行动，暗中设伏。现在先虚张声势，说明这只是刘备等人的疑兵之计。当敌人还没有下辨集结大军的时候，我军应该尽快打破吴兰。吴兰一旦被打败，张飞的疑兵就毫无意义了，肯定会自己撤退。曹洪听从了他的建议，进兵打破了吴兰，张飞果然退休了。
建安24年（219年），刘备军在定军山杀死了曹军指挥官夏侯元。曹操随后亲自征服了汉中，但刘备坚持危险，曹军难以征服，越来越多的士兵逃脱。不久，曹操不得不命令各种军队退出汉中。曹休随军退役至长安后，被授予中国领导一职。
击破孙权
黄初元年(220年)，曹丕称帝，曹休升任领军将军，追录前后功勋，封东阳亭侯。夏侯敦将军去世后，曹丕任命曹休为镇南将军，假期都督诸军事，接替夏侯敦驻汝南县召陵县，负责抵抗孙权。曹休上任前，曹丕开车亲临，下銮舆与曹休告别。当时，孙权派将领驻历阳。曹休到任后，立即率领军队打破，并派兵渡江偷袭，烧毁了芜湖数千家武军营。于是迁为征东将军，兼领扬州刺史，进封安阳乡侯。
后来，曹休的母亲去世了，曹休原本是一个孝顺的人，所以他很难过，在守孝期间不能吃东西。曹丕知道后，命令侍中强行脱下他的丧服，并命令他吃酒肉。曹休受诏后不得不吃饭，但身体却变得越来越憔悴。后来，他向曹丕请假，要求归还家乡乔县的葬母。曹丕遣越骑校尉薛乔奉诏安慰他不要太难过，于是他让曹休回家治葬。曹休一夜之间完成了葬礼，然后立即归还了职位。
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名震江东
黄初三年(222年)，曹丕亲征，兵分三路攻打孙权，任命曹休为征东将军，假黄岳，督前将军张辽、镇东将军臧霸、豫州刺史贾悝jy、兖州刺史王凌等诸州郡20余人从东线攻打洞浦。此外，上将曹真从西线攻击江陵，曹仁从中线攻击。
在东线战场上，东吴派出了假期前将军吕范指挥五军，与东吴水军抗争曹休。曹休雄心勃勃，期待着取得成就，所以他上表示：“我愿意带领精英们立即渡过河流。军队虎步平江南，从敌人那里夺取粮草供应，我们就能赢。如果部长死在战场上，请不要担心陛下。”但臧霸和其他人不想独自冒险，曹丕也不允许，所以他们计划搁置。
一天晚上，暴风雨刚刚吹断了吕范船队的缆绳，被吹走的吴军船只纷纷漂浮到长江北岸。魏军趁机杀死了数千名吴军，俘获了大量船只，取得了巨大的胜利。
于是，曹丕命令曹休的军队立即渡江，但东吴的救援船队迅速到达，收集散卒后返回江南。曹休命令臧霸带领万余人乘轻船追击500人，攻击徐陵，杀死数千名吴军。随后，吴将全聪、徐盛率军反击臧霸，击退魏军，追杀臧霸部将尹卢，杀死数百人。当时曹仁在三路大军中除了曹休获得大捷外，在受害者中惨败，曹真在江陵没有取得实际成果，曹丕下令撤军。曹休被崇拜为扬州牧，驻扎在东南边境，防止东吴入侵。
黄初七年(226年)，曹丕去世。曹休、镇军将军陈群、中军将军曹真、抚军将军司马懿受遗诏辅政。魏明帝曹睿即位后，曹休被封为长平侯。当时，吴将军的审德屯驻皖城。曹休打破了他，杀死了他，降低了吴将军韩宗、翟丹等人。遂增邑400户，前2500户迁往司马，成为曹魏军队的最高指挥官，督促扬州如故。
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惭恨离世
太和二年(228年)，东吴鄱阳太守周琏按照吴王孙权的想法，假装得罪了吴王，想抛弃吴投魏。于是曹休率领10万名骑兵和步兵到皖县(今安徽省潜山县)接周鲷。此外，魏明帝还派出了四支军队，包括贾悝jy督前将军满宠，由西阳直攻东关，司马懿领兵进攻江陵。尚书蒋济告诉魏明帝，驻扎在上游的吴将朱然可能会从曹休后面进攻，吴军也可能会随时东进，切断曹休的退路，建议派兵救曹休。
魏明帝诏司马懿停止进军，让贾悝jy东进与曹休合兵。琅邪太守孙礼也劝曹休不要孤军深入，但曹休立功心急，不听话。然后进入石亭，在那里遇到了鲁迅、朱桓、全聪共约9万人的突然袭击，曹休没有防备，初一战争不利后匆匆退兵。曹休以前的行军路线背靠湖泊，旁靠大江，退却时行军受阻，非常缓慢。后来吴军紧追不舍，魏军无意应战，被杀万余人，丢弃了无数的军械车马。曹休突破夹石，但孙权阻止了这里的退路。
曹军士兵没有撤退，然后追逐士兵，害怕一个接一个地叛逃，曹休的马几乎崩溃了。此时，贾奎的援军在准备道路后及时出现在石头上。吴军认为魏国的救援部队已经来了，所以他迅速撤离了战场。贾奎随后拿出食物和军事资料供应曹休的军队，使曹休免于全军。
随后，曹休上书谢罪，魏明帝派屯骑校尉杨暨宣旨抚慰，礼仪赏赐更加隆重。曹休羞耻无情，所以他留着红头发和背。
二年秋九月庚子(228年11月8日)，曹休去世，死于壮侯。子曹肇继承。
四年(243年)七月，魏帝曹芳下诏祭祀魏国功勋卓著的二十位老臣，如已故司马曹休。
曹休：曹操的从子，魏武帝，曾担任曹魏军队的最高指挥官