敖德萨保卫战是苏联军队在第二次世界大战初期实施的防御战。1941年8月8日至10月16日，苏联独立滨海集团军和黑海舰队在失去陆上支援的情况下，依靠军事协调和公众支持，抵抗德国南方集团军队管辖的罗马尼亚第四集团军的持续进攻。10月1日至16日，敖德萨苏军主动从海路撤到克里木。
罗军8日发动总攻。14日，罗军第一骑兵旅突破外围防线，独军深入亚历山德罗夫卡(Alexandrovka)镇，原地转入防御，等待罗军第一装甲师后续跟进。下午，随着远处隆隆的螺旋桨声，几架苏联伊尔-2攻击机很快出现在天空中。空袭一过，无数的苏军士兵从四面八方涌出。他们喊道：“乌拉！像潮水一样扑向罗军。双方立即展开了中世纪的战斗：罗军骑兵拿出锋利的马刀，骑马；苏联步兵排队整齐，步枪上有一把明亮的刺刀，杀死了罗军骑兵。战至下午，罗军第一装甲师赶到，罗军挡住了苏军的反击。在接下来的几天里，罗军不断进攻，很快占领了敖德萨城外的水库，切断了城市的水源，使敖德萨军民只能靠海运淡水维持生命。
18日黎明，罗军两个步兵团以一个坦克团为先导，向敖德萨外围防线的米哈伊洛夫卡镇发起进攻。罗军坦克前进不久，对面阵地闪烁光晕，苏军密集的反坦克炮火像雨点一样袭来。转眼间，罗军有20多辆捷克共和国(t)轻型坦克接连命中，坦克团长立即死亡。失去坦克支援的两个罗军步兵团仍在拼命冲锋，杀入镇内，战斗异常激烈，包括两个领导人在内的一半罗军官阵亡。那天晚上，罗军终于完全控制了镇。24日，罗军全面突破苏军外围防线，敖德萨市区已进入罗军重炮射程。
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28日上午，随着隆隆炮声，罗军对苏军中层防线发动了进攻战。苏军顽强抵抗。在敖德萨，拖拉机厂工人配合苏军为拖拉机安装45mm反坦克炮，改装成简易坦克投入战斗；在战场上，苏军反坦克炮手在靠近罗军坦克的情况下没有撤退，并连续开枪直到炮位死亡。
13日，为了打破僵局，罗军集中两名教师再次发动强攻，突然遭遇大量苏军抵抗，全天只推进300米。一名领先的步兵师伤亡惨重，不得不退出战斗，被其他部队取代。据情报显示，苏军刚从黑海将约12600名步兵师运往敖德萨防线。罗军迅速组织对敖德萨港口的大规模空袭，以防止苏军的供应和增援。15日和16日，纳粹德国空军和罗马尼亚空军联合派出9个轰炸机大队轰炸敖德萨港口。罗军轰炸机低空接近，使得善于对付高空目标但射速慢的苏军重型高炮难以发挥优势。空袭对苏联海军运输补给舰队造成了致命打击，击沉了一艘苏联驱逐舰、炮艇、拖船和运输舰，伤害了多艘，一度中断了苏联军队在敖德萨的海上支援。
9月21日，罗军终于突破了苏联军队的中层防线。罗军第七骑兵旅突破敖德萨东部市区。随后的罗军炮兵立即封锁并射击敖德萨港口，导致苏联海军运输补给的船只无法进出港口。9月22日，被迫进入绝路的苏联军队在整个战斗中发动了最大的反击，派出了驻扎在城市的两名步兵师，并从海上登陆了一个团的海军陆战队。进攻发起前，苏军在罗军第七骑兵旅后面空降了一个小队，袭击了罗军团指挥部，四处活动，造成大军空降的错觉。罗军惊慌失措，主动撤退6公里。
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苏军短暂的胜利只改变了不到10天的平静。在一些德军的配合下，罗军迅速重新集结力量，清理了城市周边的防御工事。左右翼集群形成了一个包围圈，并逐渐压缩。许多部队进入了城市，罗军的炮火开始日夜轰击奥德萨市区的每一寸土地。
10月12日，罗军拼凑全力，向敖德萨市区苏军发起最后一次总攻。在市民的支持下，苏联红军的余部与侵略者进行了最后的战斗。每一栋建筑，每一个房间都成了残酷的战场。经过几天的激烈战斗，只有敖德萨港还在苏军手中。16日，随着最后一艘苏联驱逐舰驶离港口，防守苏联军队失去了最后的炮火掩护，但只剩下一排苏联军队仍在一个港口堡垒里阻止罗军。下午4点，在重炮的轰击下，要塞被彻底摧毁。当晚，罗军攻占了整个敖德萨市。
敖德萨战役于1941年8月8日至10月16日以罗军的胜利告终。德军切断了苏军从黑海到乌克兰的运输线，并成功控制了整个乌克兰。罗马尼亚军队在这场战斗中付出了沉重的代价，伤亡8.1万人，其中17729人死亡，失踪11471人，大部分被俘。苏军在敖德萨战役中伤亡4.1万人，其中16578人死亡。
敖德萨第一次战役的详细战况是什么？最终结果如何？