董平是《水浒传》中最有争议的人物，但他与关胜、林冲、呼延灼、秦明同列梁山五虎将；作为五虎将，前四名排名第五、6、7、八位，他却降到了第15位；长得迷人，却抢别人的女儿为妻，杀了全家。董平的性格，应该算是凉山上最差的一个。
董平是河北上党郡人，时任东平府兵马都监，善使双枪。赵超的遗言，宋江和卢俊义抽签分兵取东平、东昌，同意先取下城市的人为凉山一把手。宋江去取东平。董平出战退出韩涛和徐宁。第二天，宋江带领军队欺骗和失败。董平立即追赶，被绊倒，被抓获。宋江礼貌地对待他。因此，董平回到梁山，成为梁山的猛将。因为很多原因，一个倒数第五上梁山的人物竟然可以进入五虎将。
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董平被捕后第一次投降梁山。无论是为了抢夺程太守的女儿，还是为了感谢宋江的礼貌，董平带领军队打开了大门。宋江毫无悬念地坐在第一位，因为他先于卢俊义。董平取得了巨大的成就，应该排名第15位。
董平是古代文学形象中第一个使用双枪的武将。东平在保卫战初战中取得了巨大成功，轻松击败了韩涛，韩涛出身朝廷军官。就连金枪班的老师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑50轮，董平出了风头。张青飞石是一块试金石。张青打别人的时候，基本上都是一出手就翻马下。即使是呼延灼也是一块石头，伤了手腕。关胜也被打中刀口离开了。只有董平的手、眼睛和身体都像流星，一个接一个地躲过了两块飞石。由此可见，董平进入梁山五虎将依靠实力。
董平是个帅哥。黑三宋江特别注重外表。他把自己和卢俊义比较:“不是宋某有多谦虚，有三件不如外表:第一，宋江又黑又矮，长相笨拙。外表端庄，身材高贵。”宋江一看到帅哥董平，就爱自己的才貌，毫不犹豫地以山寨总理的身份让步。这是梁山只有卢俊义、关胜、呼延灼才能得到的待遇。董平、关胜、呼延灼都是五虎将军也就不足为奇了。
“冲冠一怒为红颜”是吴伟业讽刺吴三桂的诗。他以为这是吴三桂的专利，但看了《水浒传》，发现董平也是“冲冠一怒为红颜”的“英雄”。在东平府，程万里是太守，董平是兵马都监，两人一文一武，各守其职。程太守有个漂亮的女儿。董平多次派人求婚，程万里总是不同意。董平怀恨在心。被宋江抓住后，为了抢夺程家的美女，他立即回到梁山，并提出了一个赚钱的计划。董平径跑到私衙抢亲戚，杀了程太守一家。这是董平对前长官的最后解释。董平的性格比吴三桂低。董平侮辱了他未来的岳父程万里：“那家伙原来是童贯门下的门馆先生。他得到了这个美丽的责任，安得不害人民？以“莫须有”为由杀父夺女，其实书中并没有发现程太守是贪官的证据，只能增加人们对董平性格的质疑。
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董平的杀人抢妻行为在梁山也不受欢迎。梁山的英雄大多不接近女性。即使臭名昭著的周通想抢刘太公的女儿，他也不敢抢。相反，他用22块金子和一块红锦作为礼物，然后上门结婚。他们仍然需要礼貌。像董平这样的人是独一无二的。
董平杀害父亲和妻子的行为已经成为他一生中最大的污点。从座位排名中可以看出，宋江并不认识董平的性格。天堂的邪恶星座是天堂的意义，是一种政治待遇，是一种综合荣誉，五虎将是梁山领导集团的内部分工，主要考虑战斗能力。董平在梁山排名中不能排名第九，主要受到杀害父亲和妻子的影响，使这些人无法得到桌面上的东西。
这件事也影响了张清的排名。董平之后，张清上山只能排在16位，但看梁山投降后的表现，他们可以发现自己的优缺点。董平投降凉山后，立即去赚城，杀死长官夺取女儿，诽谤长官为贪官；张青投降后不攻城，保全长官，推荐朋友入伙，性格值得称赞。董平投降凉山后，又被招安攻打方腊时，在独松关他不听卢俊义的指挥，擅自出战，为救张清而死，也算是临死做了一件好事。
董平为什么要投降梁山？他的性格真的很差吗？