庄士敦婚姻的失败，有许多外部和自身的问题。
@ 狭窄的生活圈影响了他的择偶范围。庄士敦从24岁到中国，在异国他乡工作生活了32年。16年是在威海卫度过的。虽然当时威海卫是英国管理的出租地，但住在威海卫的外国人并不多。根据1921年的人口普查，威海只有247名外国人长期居住，其中只有150名英国人。这样狭窄的生活圈，让他很少有机会和适龄的英国女性打交道。上述四位与之交往的女性中，没有一位生活在威海。要知道，在威海卫的16年里，是庄士敦人生旅途中风华正茂、敲定个人婚姻大事的最佳时机。
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@ 庄士敦孤僻的性格影响了他的外交。学生时代，他“自私、好唱、反调、沉默”，被同舍的同学视为“极难相处的室友”。在香港，他和牛津大学的老同学克莱门迪（1925年香港总督）住在一起。然而，四个月后，克莱门迪决定“不惜一切代价搬出房子”，“庄士敦在牛津大学仍然保留着所有的缺点。。。不可能和他进行严肃的谈话”。在威海卫时期，庄士敦的同事称他为“愿生活在野外的怪人”。庄士敦有知识和能力，但他独立和特殊的性格经常被憎恨，他与同事的关系非常紧张。除了行政长官罗克哈特，他几乎没有人可以交谈。我们无法估计这在多大程度上影响了他和女朋友的关系，但这种影响肯定存在。
@ 与传教士的紧张关系影响了他在英国的威望。庄士敦崇尚中国文化和儒家思想。在西方圣诞狂欢之夜，他去中国的寺庙探古访幽。更“大逆不道”的是，他公开反对西方传教士在中国传教。他认为中国有自己的宗教，比西方宗教先进得多。西方传教士在中国传教纯粹是多余的。这样的言论自然受到西方传教士的猛烈攻击。在英国，庄士敦多次被骂，为他找配偶，增加了一点难度。
第四，书生气影响了他的爱情，取得了丰硕的成果。他曾经说过：“书是我最好的妻子，它可以陪伴我一辈子而不用我伺候它。的确，他花了很多时间阅读书籍和学习知识。去上海度假，他走进图书馆，过着几乎与世隔绝的生活十几天。执着的学习态度令人钦佩，他的骄傲也增加了。他说服的中国学者不多，包括胡适。爱上爱琳四年的痛苦，应该说是他最理想、最有可能成功的婚姻。约定结婚期间，庄士敦急于去中国拜访溥仪，极大地伤害了爱琳的自尊心。出版了《紫禁城的黄昏》，爱琳也离开了他。
从庄士敦交往的四个女人来看，与伊丽莎白的交往应该说是最错误的选择。罗克哈特，庄士敦最亲密的老师和朋友，明确提出了反对意见。起初，骆克哈特只是认为“这个女人很恶心”，“当他知道她是个已婚女人时，他非常生气。”为此，罗克哈特和庄士敦发生了严重的争吵。罗克哈特几个月后去世，临终时也没有和庄士敦和好。庄士敦希望伊丽莎白为自己写传记，结果不仅没有写传记，而且所有的信息都变成了灰烬。
这是庄士敦的悲哀，也是历史的悲哀。
为什么帝师庄士敦一辈子都没结婚？