他是丰臣秀吉手下的六位将军之一。佐竹的第十九代是主人，长期以来一直是保田藩的第一代藩主。他为丰臣秀吉、丰臣秀赖、德川家康、德川秀忠服务了一辈子，两朝四人。他曾经是战国三大英雄德川家康的敌人。他被家康誉为真正的男人。他是战国将军佐竹义宣。
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1590年，日本战国时期爆发了历史上著名的小田原征服战争。全国各大名人开始排队。一个是英雄霸主丰臣秀吉，另一个是北条氏，北条氏统治了小田原一百年的强大势力。此时佐竹义宣刚接任家督才一年，对当时的形式毫无看法，犹豫不决。面对站队在哪里，自己也是一筹莫展，难以选择。最后，在丰臣家重臣石田30%的游说下，佐竹义宣加入了丰臣秀吉一方。众所周知，霸主丰臣秀吉战败统治百年的北条氏，霸主可成。佐竹义宣作为一支队伍和丰臣，自然受到丰臣秀吉的赞扬。秀吉奖励他统治常陆国，并获得了陆奥国的一部分领土。当时，他成了名副其实的54万石头。
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丰臣秀吉允许佐竹义宣统治常陆国，但却遭到常陆国33馆豪强势力的坚决抵制。佐竹义宣布，他只能一起对付这些强大的力量。他自己的力量不好。他只能杀鸡给猴子看。因此，他以闪电般的速度摧毁了水户的江户氏和府中的大人物。然而，却遭到了大师的强烈反抗。这时，义宣的父亲以将领主传给义宣的名义，想在太田举行赏梅宴会，并邀请33馆主讨论常陆国的划分。
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三十三馆主认为义宣父子怕他们，想谈判解决问题。他们提出了义宣父子必须参加的要求。得到许可后，三十三馆主聚集在太田。已义宣的父子及其家臣对他们极其热情，三十三馆主也喝得不亦乐乎。就在他们喝醉的时候，义宣及其家臣悄然退出。这时，一对全副武装的铁炮队冲进宴会，对着三十三馆主猛射。那些醉梦中的主，最后却不知道发生了什么，一命呜呜。
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随后，义宣率部南下，一举铲平了三十三馆的势力，从此称霸常陆南部。在日本战国时期，他们的父子机谋周密，手段残酷，行事果断，堪称独一无二，不费一兵一卒称霸一方。1599年，丰臣家武力派七大将追杀石田三成时，义宣不顾生死解救三成。最后，保护30%安全离开。而在关原之战中，不顾家人的一致反对，毅然支持石田30%的西军，与家康为敌，却被家康誉为讲义气的真人。
真男佐竹义宣：一顿饭斩33名将军