作为契丹宗室的贵族子弟，耶律休哥十几岁时就跟随军队南征北战。
大辽乾亨元年(979年)，宋军围攻燕京(今北京)时，耶律休哥带领军队增援，在高粱河与宋军大军相遇。
耶律休哥并没有惊慌，他把士兵分成两部分，从宋军左右两翼杀死，大获全胜，斩首一万多级。
为了报复宋军攻打燕京，辽国派韩匡思和耶律沙攻打宋朝。耶律休哥跟随韩匡思在满城作战。宋军开战前，他要求投降。韩匡思相信这一点，准备投降。
耶律休哥劝道：“宋军队伍整齐，士气正旺，连战都没打，怎么能投降呢？这是诱我之计，应严兵以待。”
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韩匡嗣不听，耶律休哥看到主教练不接受自己的意见，就带领本部人马上登上高处观察敌情。
过了一会儿，宋军真的发动了进攻，军鼓震天动地，士兵们都疾驰而来。韩匡嗣毫无准备，顿时目瞪口呆，辽士卒也弃旗鼓而逃。
耶律休哥迅速指挥自己的部队进攻，阻止了宋军的进攻，挽救了主力军。因此，耶律休哥被辽景宗命名为北院大王。
第二年，辽景宗亲自带兵南下，包围了瓦桥关（今河北省雄县西南部）。宋军前来救援，瓦桥关守队员抓住机会突破了张石。耶律休哥率兵阻击，杀死了张石，把剩下的宋军赶回了关里。
决战前，辽景宗发现耶律休哥的战马和盔甲都是黄色的，在队伍中非常显眼。他担心宋军会认出他，专门给他其他颜色的战马和盔甲。
耶律休哥再次击败宋军，杀死了宋军的尸体，并活捉了几名将军。辽景宗非常高兴，称赞他说：“如果每个人都像你一样，我还担心什么！”
这次南侵，辽国大获全胜，耶律休哥班师回朝后被授予“于越”(辽代官名，位于百官之上，是统治者对功劳最大臣子的最高奖励)。
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982年，12岁的耶律隆绪(即辽圣宗)即位后，朝政权落在萧太后手中。萧太后也很重视耶律休哥的才华，命令他留在燕京，总督南方事务。
耶律休哥布置各地兵力，在边境发展农业，奖励生产，很快使边境呈现出繁荣的景象。
由于“燕云十六州”一直是宋太祖赵匡胤、宋太宗赵光义两位皇帝的心脏病，他们总是想从契丹人手中夺回。
986年1月，宋太宗再次决定出兵收复燕云十六州。这一次，宋军分三路发动攻击。三路军的指挥官都是当时的名将。东路军的指挥官是曹斌，中路军的指挥官是田，西路军的指挥官是潘美和杨业。
三月初，由于宋军出兵前采取了严格的保密措施，东路宋军连败辽军，攻占辽国歧沟关(今河北来水东)等多座城市。
由于辽军尚未到达，耶律休兄弟的士兵很少。他知道自己不是敌人，避免与宋军面对面竞争。相反，他选择在白天派出精锐的虚张声势，在晚上派出轻骑袭击。在秘密潜入部分部队伏击宋军后，他切断了粮食道路，疲惫了宋军。曹斌部宋军占领涿州仅10多天后，就因粮草不足退伍至白沟（今河北荣成东北）。
后来，曹斌得知萧太后和辽圣宗亲率领军队到达涿州东部50英里，并与耶律休哥军一起钳击东路宋军。因此，曹斌命令陆斌带领城市人民向南撤退，并率领主力破裂。
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发现宋军撤退后，耶律休哥迅速抓住战机，立即率领精骑发起追击。宋军冒雨逃跑，被打败。
耶律休哥一直追到易州，得知那里有成千上万的宋军在河边做饭。耶律休哥立即作出决定，回头对他们发动突袭。
这些宋军没想到会遇到辽军。在恐慌中，他们互相践踏，伤亡惨重。刘保勋、开封兵曹刘利涉及父子、殿中程孔宜等人都溺水河中。宋军残部逃往易水南岸，被耶律休哥的骑兵追赶。前后有成千上万的死者。
宋太宗得知东路宋军惨败的消息后，大吃一惊，迫使中路军和西路军撤退。在撤退过程中，在潘美和杨业领导的西路宋军孤军奋战后，杨业所有的军队都被歼灭了。杨业本人也受伤后被辽军俘虏，三日绝食触碑而死。
到目前为止，宋三路军队都失败了，所取州县得而复失。北宋在歧沟关第一次世界大战中惨败后，完全丧失了战略进攻能力，被迫转移到战略防御中。耶律休哥因此被授予宋王称号。
后来，辽国大举伐宋，耶律休哥成为先锋。当时，宋将刘廷率领数万骑兵和李敬源准备会师，威胁要攻打燕京。
耶律休哥听说后，派兵守卫宋军要经过的关键区域。萧太后带领军队到达。耶律休哥与宋军作战，杀死了李敬源，赶走了刘延让。几年后，他再次击败了刘廷让，杀死了宋军数万人。
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989年，宋朝派刘廷让等待夏季水涨袭击易州。易州守卫的辽将相当害怕。耶律休哥独自率领沙河以北的精锐战斗，杀死了数万名宋兵，获得了无数的行李，都献给了辽朝。
鉴于耶律休哥多次获得的功劳，萧太后下诏允许他入朝后不跪拜，不称名，这在当时是一种非常特殊的恩宠。
耶律休哥深谋远虑，料敌如神。因为他在宋朝的战役中屡战屡胜，宋军不敢再出兵北犯。
当时宋朝人欲止小儿哭，说：“于越来越！” 所谓于越，是指耶律休哥，这件事颇有三国时期“张辽止哭”的风格。
耶律休哥认为燕州人生活贫困，他在燕州当官时减免了许多税收和兵役，还养老了那些老弱孤寡的家庭。
虽然耶律休哥是契丹一代著名将军，杀死了无数宋军，但他从未伤害过无辜的人。晚年，他在守卫燕京时休息了士兵，维护了宋辽边境的和平，经常警告士兵不要侵犯宋朝边境。
如果宋代人的动物不小心穿过边界跑到辽国土地上，耶律休哥也会派人送他回去。边境远近的人非常钦佩他，很少发生冲突。
耶律休哥在统和十六年(998年)因病去世。辽圣宗怀念他的成就，并下令在燕京为他建立祠堂。
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耶律休哥有哪些勇敢的事迹？他的名声[小儿止哭]