黄巾起义爆发后，张飞和关羽加入刘备的义勇军四处奔波。三个人一起吃饭，一起睡觉，一起兄弟姐妹。当刘备在长坂坡失利时，张飞只率二十骑断后，曹操害怕勇敢，不敢接近他，所以刘备可以避免困难。221年，刘备担任皇帝，张飞晋升为车骑将军，领司隶校长，封西乡侯。同年，张飞被其部将伤害，被命名为“桓侯”。
轶事典故
新亭侯刀
中国古代十大名刀之一，古今剑记载:汉末名将张飞第一次拜为新亭侯时，命铁匠将赤珠山铁精炼成一把刀，刀铭“新亭侯”，随身携带。关羽死后，张飞为了报仇出征东吴。出兵前，他酒后鞭打士卒。部长们受不了了。他们晚上潜入张飞的营地，用新亭侯刀斩首张飞，连夜叛逃东吴。
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刻立马铭
张飞立马铭，又称“八蒙摩崖”，明代陈继儒的《太平清话》、明代曹学泉《蜀中名胜记》、清朝赵一清写的《稿本三国志补充》记载了张飞传补充引用《方舆纪要》等书。张飞是在瓦口关大破张合后建立起来的，以示纪功勉，羞于曹军。然而，铭文是由专家学者从铭文的来源、内容和书法等方面鉴别出来的，并被认定为伪刻。
刘巴轻视
张飞曾经住在刘巴处，但刘巴忽视了张飞，这让张飞非常生气。
诸葛亮对刘巴说：“虽然张飞是一名武术家，但他非常钦佩你。主人公正地召集了文学和武术人才，以实现一个伟大的职业生涯。先生，虽然你的天性很高，但你也应该降低一些风格。”刘巴回答说：“大丈夫生活，成为世界各地的英雄，我怎么能教我和一个武术家交谈呢？”刘备听后非常生气。
东吴的张昭也和孙权谈过这件事。张昭认为刘巴心胸狭窄，不应该如此抗拒张飞。孙权说：“如果刘子初为了取悦玄德而与张飞交朋友，他怎么能被称为高士呢？
智诲马超
刘备一见到马超，就任命他为平西将军，封都亭侯。当马超看到刘备对自己如此慷慨时，他忽视了对主的礼仪，并与刘备交谈，经常称刘备的话为禁忌。
关羽非常生气，要求杀死马超。刘备拒绝了。张飞说：“在这种情况下，我们必须用礼仪来启发他。”第二天，刘备会见了将军。关羽和张飞同时用武器站在刘备旁边。马超一到，他就只想坐下来，但他看不到关羽和张飞的座位。后来，他看到他们站在一边，感到惊讶。从那时起，马超就知道要尊重刘备。
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后世评价
陈寿：①飞雄壮威猛，亚于关羽，魏谋臣程昱等咸称羽，飞万人之敌。②关羽和张飞都被称为万人之敌，是世虎臣。羽为曹公服务，飞义释严，有国士之风。然而，羽刚刚矜持，飞暴无恩，以短取败，理数之常。
程昱：“刘备有英名，关羽、张飞都是万人敌，权有资之以御我。”
郭嘉:“有才华，得众心。张飞和关羽都是万人之敌。”
刘烨:“诸葛亮明治为相，关羽、张飞勇为冠军。”
周瑜：“刘备以枭雄之姿，而关羽、张飞熊虎之将，一定不会长期屈服于人用。”
傅干：“勇而有义，万人之敌，而为之将。”
刘巴：“大丈夫处世，当交四海英雄，怎么和兵子共语？”
刘备：“以君忠毅，跟踪召虎，名宣遐迩，所以特别显命，高勇进爵，兼司于京。它的诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称我意焉。”
杨戏:“关、张勇勇，出身匡世，扶翼携带，雄壮虎烈。屏幕左右，翻飞电发，济于艰难，赞主洪业、韩、耿、齐声双德。告白无礼，并致奸，哀悼轻忧，陨落匡国。”
袁准：“张飞、关羽与刘备俱起，爪牙腹心之臣，武人也是。 ”
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葛洪：“说勇者绝伦，则上将之器；洽闻治乱者，则三九之才。然而，关羽万人之敌张飞 ，而且都丧元辱主，授首非所。"
李耀：咏群豪的高轨，嘉关张之的飘杰。誓报曹而归刘，何勇之超越！据断桥而横矛，也雄姿壮发！
阎负、梁殊：“勇敢多权，攻必取，战必胜，关、张之流。”
张说：“思齐忠壮而异材，求古人，张飞、许楚等。”
曾巩:“侯以智为将，号万人敌。蜀初，与魏将张合相距，可以破敌安这土，可谓为人贡献力量。它的死也可以泽而赐，所以它不能被阆人吃掉。不是很合适吗？”
郝经：“羽、飞昭烈血起义，夙定君臣之分，期复汉朝，百折兴王。菅如两虎啸风从龙，夹之以飞，雄猛震一生，号称万人敌。羽报功于操，致书而去，飞怒横矛，与操决。矫轿义烈，上通天，汉至不亡。”
与张飞有关的轶事典故有哪些？后人如何评价他？