杨玄感被杀后，李密被列入大隋黑名单。这让他受伤，不得不死在世界的尽头。先后投奔郝孝德领导的平原郡起义军和王薄领导的齐郡起义军，不知是长相还是其他原因，李密一直坐在板凳上。受不了别人的冷落，李密不得不逃到淮阳县，改名为刘志远，成为一名私立学校先生。也许雄心壮志没有报酬，平时没事的时候几杯烧酒下肚，就开始抱怨，看到还是没人注意，干脆写诗。没想到，不写也没关系，一写就被揭露写反诗——“秦俗犹未平，汉道将何冀？”。
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幸运的是，他的消息灵通，屁股一翘，跑到梁县，偷偷地去了姐夫梁县雍丘，让丘君明住。后来，他遇到了游侠王季才。他们见面晚了，李密干脆搬到他家住。也许像李密这样的人太直率了，得罪恶棍不知道，这不是，姐夫丘君明的侄子丘怀义得罪了。于是丘怀义又去告官，等巡逻来了，李密早就溜走了，结果丘君明、王季才两人被杀。丘怀义可能不想看到这个结果，以为只是为了报复李密，没想到连叔叔都进去了。这就是做恶棍的结局！
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这两年，李密大部分时间都是在逃亡的路上度过的，幸好，他还有些运气，要是别人，早见阎王就走了。@ 李密真的不想跑，对天长叹:隋朝没有我李密立锥的地方吗？于是，616年(隋大业十二年)，李密下定决心去瓦岗山，投奔那里的老板翟让。今年，李密三十五岁。先说说翟让，东郡韦城人，可以说是地地道道的本地人。原本是当地法曹(派出所所长)，却知法犯法，犯死罪。
秋天结束时，监狱里的一个公差黄俊汉珍惜他高超的武功。一天晚上，他偷偷地对翟让说：“翟法司，天时人事，也许是可以预料的。我怎么能在监狱里等死呢？”看到一线充满活力的翟让，他惊讶地说：“我的翟让是一只关在圈子里的猪。生死只能听黄曹主的命令。”黄俊汉看到他这样回答，立即为他打开了铁链。
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翟让立即跪下，对他三拜，说：“我蒙受你的再生恩得以幸免，但黄曹主你该怎么办？"说完，流下了眼泪。出乎意料的是，黄俊汉很生气，说：“我以为你是一个大丈夫，可以拯救黎明人民，只是冒着生命危险来拯救你，但你怎么能像孩子一样流泪呢？试着试着逃跑，别管我！从鬼门关走来走去的翟让，回到家乡后，立即将村里的一些渔民猎人聚集在附近的瓦岗山，一切准备就绪后，树立了反隋的旗帜。
隋唐官二代李密为什么死了两年多，最后却成了反贼