楚国叔叔于永和第一年被允许守卫东南重镇京口。经过几年的经营发展，楚国叔叔的实力急剧上升。永和五年后，赵石虎终于断气地去见儿子石宣。得到消息的楚国叔叔立即乘机上表
, 请伐后赵 ，并获得东晋朝廷的许可。
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五年六月的永和 , 楚楚，征北大将军 “派前锋监护王颐之 等径造彭城 , 示以威信 , 后 遣都护麋嶷 进军下 邳 ” , 在北伐初期，战争取得了一定的胜利
, “河朔士 庶归降者 日以 千计 , 裒 抚纳 之 , 甚得 其 “欢心”。鲁郡民有 500 余家 , 也起 兵求援于褚 裒 。但是 五年七月永和 ,
楚楚进入彭城 , 先遣督护王龛伐沛 , 军次代陂 , 被石遵将李农打败 , 王龛遇害 。八月 , 褚裒退屯 广陵 , 西中郎将陈奎焚寿春积累 , 毁城遁还
。在不到三个月的时间里，虎头蛇尾，输得糊里糊涂。褚`回到京口。 , 没过多久，忧郁就死了 。
楚楚和殷浩的北伐是司马氏王室和其他辅助政治家族用来抑制桓温的手段 , 因而 , 褚裒
、殷浩北伐不可避免地受到桓温的约束。桓温控制荆州等八州的人力物力 , 朝廷不能调用；
长期以来，东晋士族内部的腐败一直不守法，这使得东晋的财政和物质资源陷入困境，国力相对较弱，自力更生，缺乏进取精神。余毅曾以余姚长山遐想为例，谴责了士族强大的腐败行为，并认为这是前政敌总理王导的错。”这支军队已经被打破了
, 资竭于内” , “劳役无 时 , 征求日 重 , 以区 区吴 、 越经纬 天下十 分之 九 , 不亡何待 !王羲之的这两句话可谓公平；
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楚国叔本人对军事并不熟悉，前锋这把刀也没有选好。
石虎死后，石遵和石斌是继续保持军国主义政权后赵团结统一的继任者。
石斌被杀，石遵篡位后，赵的内部依然保持稳定，军队的战斗力依然强大。石遵一死，赵集团的崩溃是不可避免的。楚在短暂的石遵在位期间北伐并不早或晚，只是踢了铁板。
东晋内耗不小。楚楚北伐没有集中足够的力量。
楚本人的军事水平暂时不提。北伐的原因是东晋听说了石虎的死讯。从晋军得知这一消息到出兵，北伐的准备时间非常短。北伐的具体战略政策尚不清楚，整个北伐似乎粗心而仓促。
为什么楚楚北伐失败了？对晋朝有什么影响？