哪些人的死让曹操最难过？接下来，让我们来看看曹操最难过的三个人——荀攸、典韦和郭嘉。感兴趣的读者可以一起往下看。
据《三国志･魏书･荀攸传记载：「自从太祖征伐以来，攸深有智防，经常谋谟帷幄。」曹操非常信任他，经常在人们面前表扬他。他还教儿子曹丕：「荀公达，人的师表也，汝当敬礼。」
后来，荀攸在跟随曹操征服孙权的路上，不幸去世，曹操很难过，史书上说，那段时间，「太祖言流鼻涕」。也就是说，一提到荀攸，就伤心地流泪。
两哭典韦
典韦使一对铁戟，勇敢，是曹操手下的猛将。曹操哭的时候，典韦死了。当时曹操带兵攻打张绣，误中张绣奸计，陷入重围。典韦在梦中醒来后，「奋力向前」保护曹操脱险，因死战不退，血流满地而死。
曹操击退张绣后，立即击退张绣「设祭典韦，操亲自哭而奠之，顾谓诸将说：『我折长子，爱侄子，没有深痛；独号泣典韦也！』」大家都感叹。
第二年，曹操再次引军到宛城攻打张绣，触景生情，曹操突然大哭起来，大家不知何故，曹操哭着解释道：「去年，我在这里折了将领典韦，忍不住哭了！」曹操第二次哭祭韦的时候，在垒军上下都引起了震动，从士兵到将军，都被曹操的真情所感动。
三哭郭嘉
「无情可能不是真正的英雄，可怜的儿子怎么不是丈夫呢？」几千年来，一代枭雄曹操三哭郭嘉，不知让世界上有多少英雄心潮澎湃，感慨万千！曹操在采纳郭嘉建议，带领大军远征辽西沙漠的路上，哭了郭嘉。一路上风沙弥漫，人马行进十分困难，郭嘉因水土不服而不服「卧病」在床上，曹操很心疼，来看望，流下了眼泪：「因为我想举起沙漠，让公远卷入艰辛，以至于我感染了疾病。我的心是什么？」郭嘉大被几句关心和爱护的话感动了，嘉悦：「某感丞相大恩，虽然死不能报万分之一。」
郭嘉死后，操往祭之，大哭起来：「奉孝死，是天丧吾也！」回顾众官说：「诸君年齿，都孤等一代，只奉孝最少，我欲托未来事。意外中年早逝，使我的心碎了！」这是曹操第二次为郭嘉哭泣。曹操委员会对失去郭嘉这样的才华感到非常遗憾和悲伤。
赤壁之战后，郭嘉第三次哭。建安十三年(208年)，曹操率领数百万水陆大军，「以下荆吴乘破袁绍的势头」，旨在一举摧毁刘备和江东的孙权，统一世界。出乎意料的是，他战败了赤壁，几乎摧毁了整个军队。曹操打败了华容道，关羽给了他一条生命之路。
这样描写的《三国演义》：「操点将校，中伤者很多，操点将息。曹仁置酒操解闽。众谋士在座。操忽仰天大痛。众谋士曰：『丞相逃离虎窟时，无所畏惧；今天到了城里，人已得吃，马已得料，正要整顿军马复仇，何反痛哭？』操曰：『我哭郭奉孝耳！若奉孝在，绝不让我有这么大的损失！』然后捶胸大哭：『哀哉，奉孝！痛，奉孝！惜哉!奉孝!』所有的谋士都默然自惭。」
可以说，没有一个场景是如此悲伤和悲剧，没有一个哭泣比曹操的哭泣更悲伤和痛苦！如果刘备说的话「哭」得益州是人生的大喜悦，曹操三「哭」失奉孝，悲天怜人，是人间大悲。@ 曹操的哭声更能称得上是「千年一哭」。
曹操最难过的是哪些人的死？