唐伯虎在人们的意识中也成为了风流才子的典范。然而，众所周知，这些浪漫的魅力其实是后人渲染甚至编造的历史“八卦”，而唐伯虎的真实生活经历却极其坎坷，难以形容浪漫快乐。唐伯虎出生于1470年，因其出生时恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又寅即虎，故又得名唐伯虎。当时，他们的家人住在苏州，他的父亲唐广德做酒馆生意，他的母亲丘氏可以说是一个小碧玉，是当地一个著名的贤惠女人。
唐伯虎从小就很聪明，通常与沈周、文正明、仇英和交往，四人都是才华横溢的饱学之士，时人称之为“明四家”。16岁时，唐寅即考中秀才，19岁时娶了妻子徐氏。有一段时间，衣食无忧的生活非常幸福。然而，就在唐寅兴高采烈的时候，他的父亲突然中风，很快就去世了。他的母亲失去了丈夫，太伤心了，很快就和丈夫一起去了。但他命运的浩劫并没有结束。
当他为父母的相继离去而悲伤时，姐姐在丈夫家去世的消息传来了。他的妻子徐在分娩后也很热，婴儿出生不到三天就匆匆去世了。在这个时候，唐寅经历了他这个年龄可能遇到的最大打击，随之而来的丧亲之痛使他几乎没有力气面对余生。幸运的是，在文正明和其他朋友的安慰和鼓励下，极度沮丧的唐寅逐渐从绝望的废墟中站起来，拿起诗歌和书籍，努力工作。因此，人才的智慧再次显现出来。
29岁时，他在乡村考试中获得第一名。有一段时间，“解元唐伯虎”在南京很有名。第二年，30岁的唐伯虎几乎消除了丧亲带来的阴霾，自信地去了首都参加考试。在路上，他遇到了来自江阴富裕家庭的徐静。他们相爱了，见面很晚。徐静是后来大旅行家徐霞客的曾祖父。
徐经才学疏浅与唐寅不同。然而，他深知“世界上很难有钱做马”的行为哲学。考试前，他花了很多钱买的考官的孩子拿到了考试题目，并要求他在唐寅不知情的情况下提前写文章。然而，事情很快就暴露出来了，两人同时被关进监狱，唐寅意外地再次陷入了人生的低谷。他在天狱里遭受了屈辱和折磨，他在给文正明的信中写道...官卒如猛虎，举头抱足，泪流满面。它所遭受的痛苦可见一斑。接下来的审讯也没有问出个然。案件终于不明不白地结束了。虽然唐寅没有被判重罪，但此时他以名扫地，仕途上也没有出头之日。
出狱后不久，唐寅27岁时的续弦何离开了他，他的弟弟和嫂子也要求分开，这再次打击了他憔悴的身心。幸运的是，他的青楼知己九娘总是安慰他，这使他没有沉沦并走出低谷。不久，他和九娘结婚了。从此，他致力于绘画，丹青的技艺有了很大的进步。反复受到打击的唐寅，从此对封建科举和名利持蔑视态度，晚年精神空虚“皈依佛乘，六如字号”。1523年54岁的唐寅走过了他的一生，他的书画多有文正明等朋友保存才能流传。
就像玄宗、杨贵妃等历史爱情经典一样，如今人们意识中浪漫的唐寅，也是后世文人墨客笔墨渲染出来的。流传甚广的唐伯虎点秋香故事原型比较完整的版本在冯梦龙的《唐解元之笑婚姻》中看到，除此之外，明朝还有不同的版本，如《风流韵响》。有人说唐寅娶了九个妻子，有人甚至做了九张美丽的照片。事实上，这与事实不符。唐寅只有三个妻子，即先结婚的徐氏、性格不合的何氏和陪伴他死去的九娘。至于“秋香”，就像故事本身一样，只是编造而已。
中国历史上的第一个流言蜚语欺骗了人们几千年