和封建社会很多的皇帝一样，萧衍也是猜疑心很重，害怕开国功臣们要夺他的皇位。在功臣当中，应该是范云和沈约的功劳最大，谋划、辅佐他登上了皇帝宝座。但萧衍并没有重用他们，建国开始时范云就病逝了，萧衍也没有重用沈约，而是让其他的人主持朝政。反过来，萧衍还经常斥责沈约，后来，沈约也病死了。
萧衍对功臣吝啬，但是对于自己的皇室亲属却是另外照顾，照顾得有些徇私护短。但他的照顾没有给他带来好处，反而让他备受刺激，这是他以后当和尚的主要原因。一个是他的六弟萧宏，一个是他的次子萧综。萧宏在窝藏杀人凶手时，萧衍也不加惩罚反而加封官职，妄加纵容。萧宏也不知恩，更加肆无忌惮地胡作非为。@ 竟和自己的侄女，也就是萧衍的大女儿通奸，两个人还谋划着要篡夺萧衍的皇位，结果派人刺杀萧衍时，事情败露，刺客被抓，最后处死。萧衍的女儿知道自己罪孽深重，也没脸再见父亲，于是自尽。萧宏也极度恐惧，得病而死。
萧综是萧衍的次子，但是他的母亲吴淑媛原来是东昏侯的妃子，跟了萧衍后，仅7个月就生下了萧综，可能是东昏侯的儿子。萧综并没有受歧视，萧衍封他为王，还做将军。但吴淑媛自己失宠之后，由于对萧衍的怨恨，就把7个月生萧综的事告诉了萧综。从此，萧综就觉得自己是东昏侯的儿子，和萧衍疏远了。后来，梁和北魏在边境发生冲突，萧衍让萧综领兵，督率各军作战。但萧综却投奔了北魏，北魏很高兴，授予高官厚禄。
萧综还改名为萧缵(音钻)，并表示为东昏侯服丧服(即斩衰，一种生麻布做成的简单衣服)3年。萧衍听说后，非常生气，不但撤消了给他的封号，还把吴淑媛废成庶人。后来，萧衍听说萧综有回来的意思，就让吴淑媛给他送去小时候的衣服，但萧综却不愿意回来。
不久，吴淑媛病逝，萧衍又起了恻隐之心，又下诏恢复萧综的封号，给吴淑媛加了谥号为“敬”。这两次打击对于萧衍来说是很大的。建国开始的时候，萧衍重视儒家思想，还自己亲自写《春秋答问》等书，解答大臣们的疑问，直接倡导了好的学习风气。但老年后，特别是上边这两个事后，萧衍看破了红尘，从儒家转向了佛家，还几次入寺庙做了和尚，当住持，讲解经书。
梁武帝萧衍的猜疑心有多严重？又都用在了哪里