梁山英雄中最不受欢迎的是三把手“智多星”吴用。吴用看似足智多谋，其实学识渊博，喜欢炫耀，心胸狭窄，恶毒。
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《水浒传》对吴用的好话不多。第十三次，吴用出现了，作者写道:“看那个人的时候，他打扮得像个学者，戴着桶状的眉毛和围巾。这个人是智多星吴用，表字“学习”。、道号加亮先生。“像秀才”不如秀才。“桶状头巾”隐喻其“饭桶”，表词“学习”不是好词。“加亮”更是调侃。谁会比诸葛亮更聪明？
吴作为三把手，首功是用计抢生辰钢，让梁山集团发了第一笔大财。这个计算看似精妙，其实漏洞百出。首先，这个计划把所有的希望都系在对方必须喝酒上。如果负责押运的杨志一群人小心翼翼，内部纪律或管理良好，比较就不容易使用；第二，抢劫的七个人都没有化妆。一旦发生事故，官员可以迅速破案，后来的情况确实如此；第三，就业不当，白胜骨头软，一被抓就招供。吴用一介白面书生，也装扮成贩枣，举报人何清当时看到了瑕疵。这起案件很快被官家发现，吴用作组织者和策划人，行动不全。
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从那以后，吴用计也充满了瑕疵；费大力气邀请弟弟萧让、金大坚做假文件救宋江，被黄文炳看穿；一打祝家庄，吴用从来没有想过一个计划；二打祝家庄，吴用也没什么招数；三打祝家庄，也是人家内心的混乱，才大功告成。说到破妖术，吴用不如副军师公孙胜；说到阵法，他甚至赶不上后来获得天书的宋江。这种水平，也被称为“加亮”，自以为比诸葛亮更有策略，真的很傲慢。
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在一个团队中，一个能力不足、强行出头的军师只能耍弄权力。他将公孙胜排挤到卢俊义为伍，将神机军师朱武放在地煞星之列。而且，用计谋来说，没有章法，没有道德伦理。他骗卢俊义上山，导致卢家破人亡；拉朱彤入伙，滥杀无辜；看到王伦无助，就激怒林冲杀；看宋江得势，就背判老主晁盖。这种人与诸葛亮有天壤之别。梁山也是一个小社会，各行各业的英雄，三三两两都有自己的朋友，独特的吴用有知心的朋友，这样的人，谁敢和他做朋友，
人活在这个份上，真的很无聊。
梁山最狡猾的人是谁？宋江也在股掌上玩