公元638年，于世南在李唐逐渐走向盛唐气象的早期阶段度过了81年的人生。虽然当时还没有迎来后世辉煌的大诗人全面登台，但可以肯定的是，这个时候并不稀缺。然而，于世南去世后，李世民为他写了一首追述诗，却陷入了沉默，然后叹了口气:“钟子期死了，伯牙不再鼓琴了。我的诗会给谁看？”
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以虞世南为知己，这是李世民的孤独，还是虞世南式人物的稀缺？
父亲去世后，这个孩子瘦弱得撑不住一身重孝“悲伤不胜丧”。在儒家教育的深度渗透下，“重孝”一词成为支撑孩子的最初理想。“三年无改父之道可谓孝顺”，虞世南虽年轻却坚持穿布艺吃素食，以尽孝。出身显赫的他，却“性沈静寡欲，忠志勤学。“从少年开始，在不断的学习下，他的文章变得越来越光彩夺目，并崇拜王羲之七世孙智勇和尚为师，因此得到了真传。此外，他还受到当时一流学者顾野王的教导十多年。因为他沉迷于学习，甚至忘记了自己的日常生活和衣食，他“出名了。”
乱离人不如太平犬，此后虞世南虽然继承了家族荣耀和权位，但也承担了当时的巨大震荡。
从陈朝到隋朝，于世南看到的是到处都是士兵的混乱和礼乐的崩溃。以至于命运很长一段时间都无法把握。当江都变了，于文化和反叛杀了君主。于世南的兄弟于世基也将被杀。于世南抱着于世基的痛苦哭泣，要求自己为兄弟而死。于文化和不同意，于世南非常伤心，骨折。
余世南把传统意义上的君子人格发挥到了极致，为父亲送死，为兄弟拼死。这个被史书定义为“世南虽懦弱，但若不胜衣”的人，就像初唐高耸的陡峭挺拔的群山。
到了李世民时期，他已经是一位64岁的老人，饱经沧桑，但这确实是于世南人生的晚春。
64岁的于世南遇见了李世民，终于迎来了盛开的晚春。
人生七十古来稀。对于于于于世南来说，他的似乎才刚刚开始。李世民收获了余世南，他已经流离了秦王两朝。他们的相遇花了很多时间。对于于于于世南来说，似乎“旅程是多余的，只是为了遇见你”。
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不久，李世民组织了一个诗歌沙龙，余世南以《蝉》成为当天的领导者。在初唐，它也成为了一件罕见的美妙作品。”从远处的声音，而不是秋风。”因此，余世南也成为了那个时代的蝉。
于世南成名较早，李世民本人就是文人，“属文赋诗，天格瞻美，意识冲迈。”所以互相欣赏，就像遇见知己一样。还在做秦王的时候，让于世南“写《烈女传》装屏风”，当时还没有送范文，于世南靠记忆潇洒写出来，“不失一字”。初唐秦王府在于世南的控制下，一时间，笔墨飘香，文意盎然。
几年后，李世民正式成为唐朝皇帝后，于世南自然跟风，与方玄龄一起负责“文翰”事务。从那以后，尽管他的地位不断提高，但他仍然与笔墨打交道，担任秘书监，并负责“邦国经籍书籍”。
虞世南的商业能力有多强？例如，当随务员问李世民带什么书和公文时，李世民淡然说：如果有虞世南，就不需要带了。
本质上，虞世南是帮李世民写诗的。《新唐书》还写了这样一个简短的细节：李世民过去非常喜欢宫体诗，写了余世南和。虞世南说，陛下写得很好，但这种风格并不优雅。上之所好，下之所必，臣恐怕你的诗风靡全球，所以不敢奉诏。于是李世民礼貌地笑着说，我跟你开玩笑，就是试试你，所以还给了他50条丝绸。
君臣和谐到了不可复加的地步。
有时候李世民会觉得一些细节:“因为业余时间，我和虞世南商略古今，有一言之失。我没有失望，也没有讨厌它。如果我真诚，我会使用它。群臣若世南，何必担心世界！”
号召大家向虞世南学习不言而喻，
贞观六年(632年)七月，于世南发表了一篇关于圣德论的文章。太宗给了余世南一封信，说:“你的评价太高了。我怎么敢和古代皇帝相比，只是比现代稍微强一点。然而，你只是看到了开头，却不知道结局。如果我真的能从头到尾，那么你的高论可以传给后人；如果不是，恐怕只会成为后人的笑柄！
@ 于世南的书法成就使李世民更加依赖。重要的原因是他们都喜欢王羲之，于世南得到了王羲之后人的真实传记。
于世南书外柔内刚，笔触圆润，气势磅礴。与欧阳询、楚遂良、薛姬并称唐初四大书家。当时的李思真评价他的书法时，他说:“萧散落，真草生命，如罗吉娇春，鹤鸿戏沼，所以当(萧)子云之上。”。
我们似乎可以看到，在初唐时期，一位老人写下了李世民所需要的各种内容，就像流水一样。这种艺术契合后来被李世民总结为“五绝”之一。“有天赋，就有五绝。一个是忠诚，两个是友谊，三个是博客，四个是藻类，五个是书汉。”因此，于世南是李世民的传奇。
于世南81岁去世时，李世民痛哭悲伤，下手诏对魏王李泰说：“于世南对我忠心耿耿，拾遗补阙，无日暂忘，实在是当代名臣，人伦准。我有小失必犯颜直劝，现在死了，朝廷上下，无复人！”于世南这只初唐的蝉，带着巨大的荣耀，彻底消失在茫茫中，而他的书法，却依然流淌在书法史上，芬芳无比。
凌烟阁二十四功臣之一，于世南64岁才达到人生巅峰