窦建德加入高士达起义军后，被任命为司兵(主兵事)，高士达自称东海公。不久，孙安祖被张金称杀害，其部几千人全部投奔窦建德。此后，窦建德的实力日益强大，队伍迅速扩大到1万多人。他们正式决定以高鸡泊为起义基地。由于窦建德对下属的关心，经常与士卒同甘共苦，因此受到起义军士兵的支持，其威望和地位日益提高。
十二年来，隋政府涿郡(今北京市)通守郭艳，集中精锐部队1万余人，南下围剿高士达。高士达觉得自己的智谋策略不如窦建德，于是推荐他为军司马，把指挥权交给了他。窦建德统领义军后，面对强敌，决定以计谋对付隋朝官军。他要求高士达率众守护行李，自己带领7000强兵，诈称与高土达发生内讧，前往叛投郭艳。高士达还假称窦建德叛逃，当众杀害了一名被捕的妇女作为窦建德的妻子。窦建德派人给郭艳发信，表示愿为前锋，先破高士达。郭华信认为这是真的，引兵进入长河界，准备与窦建德联合起来攻击高士达。窦建德看到敌人已经中计，放松了警惕，懈怠了，便率部下突然发动攻击，阵斩敌数千人，缴获战马1000多匹。敌人大败而散，郭艳只带了几十人匆匆逃走。窦建德紧追不舍，终于在平原(今山东陵县)杀了郭艳。这场战争是窦建德指挥起义军和隋朝官军的第一次战争，消灭了近万名敌人精锐部队。起义军首战胜利，威震山东，势力越来越强大。
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张金表示，此时也取得了重大进展，不断征服平恩、武安、巨鹿、清河等县。但由于他麻痹轻敌，在清河被隋将杨义臣击败，张金说被俘牺牲，其部众改投窦建德。杨义臣乘势进入平原，准备集中兵力围攻高鸡泊，最终拔出起义军大本营。面对这种严峻的形势，窦建德谨慎地向高士达分析道:“隋善将独义臣耳，新破金表示，其锋不能当宜引兵避之。如果他们想战斗，他们会吃得很少，他们会有所成就。“这一分析符合当时的客观情况，但高士达渴望胜利，不听劝阻，武断让窦建德坚守墙，亲自统治部众，冒险迎战。
敌人还没有集结列阵，高士达出击获胜，设酒设宴，奖励士兵。窦建德见高土达刚取小胜，骄傲自满，麻痹轻敌，非常担心地说：“东海公未捷，突然自大，祸至不日。隋兵胜，必长驱而来，我不能独支。因此，迅速动员部众，加强戒备，坚守营垒。自己亲统精兵百余人，进入前沿阵地，据险以待，防备敌人乘机入侵。五天后，杨义臣真的打破了起义军，高士达英勇死亡，隋军继续强迫，包围了窦建德部。守军寡不敌众，难以抗拒，窦建德被迫带领100多名骑兵冲出重围，逃往饶阳。他们乘饶阳无备，纵兵攻下。
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杨义臣既杀高土达，又认为余部不够多愁，便引兵撒走。窦建德乘机重返平原，埋葬战死将士，为高士达哀悼，招募散兵溃疡。于是，战败溃散的士兵陆续返回，起义军再次集结组织，人数恢复到几个名字，窦建德自称将军。当时，其他一些农民起义军只要俘虏隋朝政府的官员或士人，不分罪恶大小，就会被杀。根据当时的具体情况，窦建德认真分析了敌我力量对比的实际情况，开始采取差异化对待、分化瓦解的策略，任命了一些原本的地方官员。就像饶阳县长宋正本一样，他受到窦建德的宽大优待，尊重高位，参决军议。这一举动非常有效，隋朝政府各地的县官纷纷效仿，纷纷投降。起义军的领土和势力迅速扩大，团队迅速发展到10多万人。上谷部的王须拔，自称“漫天王”，发兵攻掠幽州，战败阵亡。魏刀儿，他的部将，号称“历山飞”，拥众十万，坚壁深泽一带。窦建德利用计谋袭击了这个部门，并在其他地方，起义军进一步壮大。
随着形势的有利发展，农民起义军在乐寿正式建立了自己的革命政权，窦建德自力更生为长乐王。第二年5月，窦建德又改名夏王，建元丁丑，并正式设立官署，分治县。今年7月，隋将薛世雄督兵3万，前来围剿，试图将农民起义军刚刚建立的新政权扼杀在摇篮里。隋军进入河间，窦建德部署了强兵，埋伏在周围的芦苇中，同时命令附近的城市，假装逃跑，引诱敌人。薛世雄认为起义军害怕隋军，真的逃跑撤退，逐渐放松。窦建德看到机会，率领数千名敢死的人，突然发起进攻。隋军遭到突如其来的打击，来不及抵抗，于是争相逃跑，溃不成军，结果互相践踏，死尸遍地。建立政权后，农民起义军取得了第一次大胜。
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河间大捷后，该郡丞王聪被俘，窦建德对他宽大为怀，将他免罪释放。但他回到郡府后，又重新组织力量，婴城自守。窦建德指挥部众，准备发兵攻城，城还没有突破，河间城就弹尽粮绝。这时，正好传来隋杨帝在其行宫江遇刺身亡的消息，王聪忙忙地带领郡官们哀悼。窦建德派使节，以哀悼的名义，进入城市。借此机会，王琏遂向窦建德求降。窦建德不顾前嫌，为他设宴压惊，欢迎他重新弃暗投明。王聪带领郡府属吏，身着孝服，自绑军门，缴械投降。窦建德迎上前去，亲自为他脱下孝服，向他讲述隋朝必亡的道理。王聪跪在地上，痛哭流涕，哀不绝声。这时，有部将劝说窦建德，窦建德脸色沉沉，不高兴地责备道：“聪，友士也，我们正在鼓励君主。而且往为盗，可以妄杀人，今将安百姓，定天下，害忠臣乎？然后，军令立即发布:“敢摇与丛隙者，罪三族！窦建德贯彻优待俘虏、奖励忠臣的政策，授予王聪颍州刺史，鼓励他继续效力，忠于农民政权。
今年冬至，窦建德大会的官员们讨论了农民革命政权的军事和政治事件。突然，五只大鸟从天而降，落在议事宫的屋脊上，周围还跟着一大群其它鸟。正在议事的将领们都很惊讶，纷纷议论此事。景城(今河北景县)县丞孔德绍煞介事地解释说：“以前授禹，今瑞与之，国宜称夏。"每个人都很高兴，一致同意支持。窦建德看着大家，点头同意了。因此，他们正式称国名为夏，改元五风，孔德绍被任命为内史侍郎。
窦建德是如何一步步成长起来的？他为什么能建立政权？