宋太祖乾德四年(966年)，毕士安进士及第。宋太宗即位后，拜监察御史，出知乾州。入为翰林学士，礼部侍郎。宋真宗即位后，累迁吏部侍郎、同平章事，成为宰相，大力推荐寇准。禅渊之战时，支持寇准决策，力主宋真宗亲征。宋辽签署禅渊之盟后，选择良将守边，量时制法，依次实施。景德二年(1005年11月14日)去世，时年六十八，追太傅，中书令，文简。有三十卷文集，现已丢失，《全宋诗》录有其诗。
主要成就
政治
在禅渊之战中，毕士安支持寇准，力主宋真宗亲征，最终促成了“禅渊之盟”的实现。
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藏书
毕士安治学严谨。宋太宗召选官方调查《三国志》等。书中有很多不好的东西，建议他删除并出版。他说:邪以戒世，善以劝后，春秋都准备好了善恶的东西。随后出版。
喜欢藏书，擅长书法，外表非凡。晚年视力不好，每天还在读书；所有储存的书都是自己加的。收藏书籍的财富是宋初著名艺术家之一。他所有的藏书都属于宋丝。五世孙毕良史，字少董，也是南宋藏书之家。
个人作品
《宋史》称毕士安为“正称年芪，眼毛读书不断，手自学或亲善写作，精心写字，文集30卷”，其作品大多丢失。《全宋诗》有四首诗。
人物评价
总评
毕士安去世后，宋真宗对寇准等人说：“毕士安，善人也，事我南府、东宫甚至辅相，都有古人之风，突然沦亡，深深哀悼！“后来王旦为相，面奏真宗皇帝:“毕士安像古人一样谨慎，在位感叹。仕至辅相，四面无田园居莱，死亡未终，家庭屈曲，真不辜负陛下的知识。但使其家假贷为生，直以周之者偷，调当示恩，非臣敢为私利。”
《宋史》对毕士安的评价很高：“士安端方沉雅，有清醒籍，风采优美，善于交谈，所以严格。”
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历代评价
赵光义：吉视毕士安的词艺练习固不减，但履行远在下尔。
赵恒：①倚卿以辅相，难道不是今天。②也有士安善人，事我在南府，东宫，甚至辅相，有古人之风，突然沦没，深可惜。
王旦:陛下以前说毕士安像古人一样谨慎，在位感叹。仕至辅相，四方没有田园，没有死亡，家庭已经屈服，真的不辜负陛下的知识。
杨亿：①公共介绍有常，谦卑不伐。接下来和易，不尝轻于匹夫，与人久要，以为是长者。生活节俭不爽于素风中外练更克守清节。善于谈名理，听者忘疲。多识典故，酌之不竭。屡掌书命，润色之美居多。急预类咨，献替之勤斯至。参大政，推荐指中枢，年芪益明人望。唯允展四体以领职，曾无越思奉三接以矢谟于晏。尽疲居位的日子还浅，致君之略未伸，突兹归全，盖有遗恨。性嗜坟史，手不释卷。 ②公之既孤，不学斯耻。郑多君子迁居苗田。杖防从赋，名字太常见。申请最后通牒，嘉言孔彰。乃佩郡章，乃佩郡章。年满增秩，置彼周行。乃佐戚藩，乃司雅高。酝酿风规，周旋辅导。内庭优雅，汗大号。告诫长人，善政云报。翼京邑，巍巍东朝。二笔垂绅，是元僚。宥密枢衡，深禁署。侍从论思，再到迭处。上党之治，民只去思考。宣室之对，帝乃类咨。入练岩廊，冠于宰司。民具尔瞻，百工允厘。永年未登，二竖兴。人之云亡，天不遗。恩极临，礼优赠送。帝念良臣，永怀遗懿。
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罗大经：在禅渊之战中，毕士安有相公交车取维吾伦官家的说法，高琼有很好的说法叫宰相来吟两首诗，那么当时的策略，也是可见的。
黄震：真宗以契丹故谋相，文简介莱公，便共议幸禅渊事。选边守，定法制，致太平，公有力焉。
脱离:毕士推荐寇准，并为此辨别诬告。契丹大举进入，合辞以说服真正的宗族，所以他很幸运，但他最终是敌人。和议岁币，因为请重贿，要求他长期联盟；这是西夏失去约束的谋略，附在里面。景德和咸平以来，天下和平，二相协和。
王夫之：①李文靖知道真宗之夙有奢心也很久了。禅州和议甫成，毕士安散兵归农，罢方镇，招流亡，饰治平之象，放松心态，启其骄傲，劝之夸生，非徒钦若代之导安嬉戏。 ②毕士安以为幸者，恐惧地流耳。 ③自毕士安撤备以来，河北的守卫就被置之若遗。 ④自从禅州讲和后，毕士安撤河北之防，名为休养，但实际上启真宗粉饰了太平之失，兴封祭祀，营地土木工程者十八年。
朱轼:(寇准)以性刚性，用处不大。如果不是毕士安，那一定没什么好做的。若士安人，齐鲍叔、郑子皮下怎么办？
毕士安一生的成就是什么？后人如何评价他？