唐伯虎自命为“江南第一浪漫才子”。在普通人的想象和印象中，才华横溢、美丽的人之间的关系无异于鱼水相亲。唐伯虎沉迷于酒，自古以来就不分家。因此，关于唐伯虎的民间传说大多是在“浪漫”的范畴内。
唐伯虎在南都(今南京)应试，有一天出游，突然看到雅园楼上一位美人亭亭玉立，向他暗送秋波。唐伯虎的心怦怦直跳，也殷勤致意。这位美女是某某指挥使的千金，她仰慕唐伯虎的才名，暗通情款，预定的幽会日期是中秋之夜。唐伯虎喜欢在餐馆和茶馆里流连忘返，很少在客栈里筑巢。一位朋友偶然来看书，发现了薛涛订的笔记。他的心起伏伏，所以他很容易牵羊。
乡试结束后，第二天是中秋节。这位朋友选择在餐厅举行盛宴。众书生中不乏高阳酒徒，缠住唐伯虎，酒令越来越奇怪。唐伯虎善饮，却无法抗拒车轮大战，喝到晚上，已醉如泥，倚案呼呼。这位朋友赶紧付账，雇了一辆车，冒名前往绣阁，与美女幽会。此外，唐伯虎醒来后，近三个人，突然想起前约，匆匆出门。在路上，他听说某某指挥使家闹出了一起离奇的入室奸案，一位年轻的书生潜入绣阁，欲行非礼，某某指挥使及时察觉，一怒之下，手刃花贼。唐伯虎听到这个消息，顿时肉跳心惊，汗流浃背，不禁暗呼侥幸，如果晚宴不醉，这场血光之灾的苦主应该换成他的唐寅。
并非所有的浪漫才子都能像温庭筠、柳永那样赢得美人的青睐和善待。俗话说，人靠衣服马靠鞍，真的没办法，势利眼的认知水平和判断能力总是见低不见高。有一次，唐伯虎出去见朋友，布衣布履布帽，形象难免寒酸。他经过花船边，一个新来的船妓凭栏笑，漫不为礼，唐伯虎停下来问她：“倚栏为什么笑嘻嘻？对方不知唐才子的真面目，自信急智，应声回答：“笑你寒儒穿布衣！由于来者不善，唐伯虎见招拆招，续下以下两句话：“锦绣空包驴马骨，那人骑过这人。“这样的恶趣会不会来自唐伯虎？我真的不确定。船妓用势利眼量人，用小慧利齿人，唐伯虎即兴敲打她两句话，不算太多。
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在《蕉窗杂录》中，明代嘉兴名人项元汴记载了唐伯虎和秋香的故事，后世剧《唐伯虎点秋香》以此为基础。与戏剧的高潮相比，故事的发展略显平淡，但一点兴趣都没有。
据说唐伯虎在京城应试，吃了官司，仕途被彻底封杀，他回家后，便因脾气而休了悍妻。有一天，在金昌门外，他看见一艘船，珠翠莹的座位，舱内有一个女孩，面容美丽，姿态迷人，笑容撩人。唐伯虎一见心动，便穿上布衣，租了一艘小艇，随后，径向吴兴。他上岸询问后得知，船上的女客是某某官员的家人。在接下来的几天里，唐伯虎每天都在官员的房子前散步，陷入困境，要求主人雇他为两个公子服务。主人动了同情心，让他试工做事。唐伯虎手脚勤快，心思细密，颇得主人的喜悦。两个公子有强援，文章越来越惊艳。他们的父亲和学校老师在哪里知道唐伯虎背后代为捉刀？不久，唐伯虎打算以结婚为由返回苏州。两个公子拒绝放手。他们说：“家里有很多年轻漂亮的女仆。如果你选择一个，为什么要花更多的麻烦？这句话正中唐伯虎下怀，挑中秋香是合理的，意料之中。不用猜，秋香是他那天一见钟情的美女。
新婚之夜，秋香问唐伯虎：“郎君不是几个月前我在金昌见过的书生吗？唐伯虎回答如响：“是的，就是我！秋香指责道：“郎君是读书人，何苦这样自轻自贱？唐伯虎如实相告：“过去，娘子多看了我几眼，我忘不了爱啊！“原来，秋香没有撒谎：“当时，小妾看到一群年轻人围着郎君，拿出素净的扇子，求郎君写诗画画。郎君挥舞着汉字，欢呼着喝着。没有人在他旁边。小妾知道郎君不是凡庸的书生。现场还原，果然有意思，唐伯虎的调侃更像是自嘲：“奇女从何而来，竟能在尘俗中认出真名士？”
唐伯虎娶了秋香为妻，两情十分幸福。几天后，一位贵客来到府中拜访，主人让唐伯虎出面接待。席间，贵客总是关注唐伯虎，私下问：“为什么先生看起来像唐子畏？唐伯虎有意识地兴高采烈，气温已到，主动揭开谜底：“下面是唐寅，因为爱主人家的女孩，乘船跟着，来到了吴兴。“这是个大消息，贵客把真相告诉了主人，主人又惊又喜，赶紧请唐伯虎坐在贵宾席上，宾主尽情享受。第二天，主人花了很多钱为唐伯虎和秋香办行装，派人护送他们回苏州城。
在《古今词语》中，清代文人沈雄猜测这个轶事的主人是学士梁西，但他没有提供令人信服的证据。在《唐伯虎点秋香》的剧本中，唐伯虎18岁时进入华盛顿当书童。这很有趣，但改编力度太大，与事实相去甚远。这个轶事经过长期的艺术处理，没有必要。如果你想研究它，我想你不能开始。
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唐伯虎迷人不羁，那些卫士嫉妒他，批评他，从不担心找不到凶猛的材料。这位江南大才子不仅进出秦楼楚馆，还玩嗨（Hi）他还喜欢画栩栩如生的工笔春宫，风行市场，娱乐众生。在唐伯虎之前，大多数大画家都很珍惜羽毛，他们羞于画春宫的秘密戏图。唐伯虎敢吃“河豚”，爱吃“河豚”，会吃“河豚”。他画了一套24幅画，由徽派雕工贵一明刻成版画，被视为中国古代春宫的瑰宝。在20世纪，荷兰汉学家高罗佩仍在谈论《中国古代房内考试》和《秘戏图考试》。明代大画家仇英(号十洲)也善于画裸体相交的男女，乐此不疲。这也就不足为奇了。明代市场文化极其发达，文人墨客热情跟进，推波助澜。久违的“淫书”金瓶梅应运而生，一点也不奇怪。
寒山一片，空老莺花，功名之外，自足千古。唐伯虎以风流自命，以才子自命，以诗酒自娱。他置身于主流社会之外，隐居桃花坞，拥有自己的息壤和天堂。为什么不做官，做个活神仙呢？
解密唐伯虎的隐居生活：经常流连于酒馆茶馆