秦末出生时，曹怪是楚王项羽手下的重要大臣。但曹咎能成为项羽手下的大官，并非自己的能力有多强。但曹怪是项羽的恩人，曹怪也就是现在所说的那种靠关系进入单位的人。在项羽和自己的叔叔项梁还没有带领江东子弟抵抗秦朝之前，项梁违反了秦国的刑法，被秦国士兵抓获。当时情况很危险，项梁随时被判重罪。幸运的是，项梁当时交了曹怪，项梁请曹怪帮自己写信给司马欣审判，让司马欣放过项梁。司马欣和曹责关系很好，所以他找到了帮助项梁解除罪行的理由。
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@ 项梁和项羽都非常信任曹，给了曹一个非常大的官员。有一年，楚王项羽和汉王刘邦在一个叫程高的地方对峙。楚王项羽和汉王刘邦的阻碍不能继续带领楚军继续向西进攻。
但由于楚王项羽的阻碍，汉王刘邦也无法赢得成皋。就在两军都无法逃脱的情况下，汉王刘邦的顾问建议汉王刘邦派将领带领2万多人的军队渡过白马津，挺进楚王项羽的腹地，帮助刘邦的一员彭越偷袭楚军的后方。彭越占领了楚军后方近十座城市。这对楚王项羽来说是最大的危险。大后方连接着楚军的前线。一旦大后方被击倒，楚军的供应线将被汉军切断。
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如果楚军没有补给，就没有能力在前线与汉军作战，那么留给楚王项羽的结果就是战败。楚王项羽准备带领军队攻击彭越，夺回楚军的后方，确保楚军的补给线。楚王项羽将前线的重要防御任务委托给曹。楚王项羽知道曹的能力不好，但曹对自己非常忠诚。楚王项羽可以放心地使用曹的责任。
但楚王项羽在离开前一再告诉曹怪，如果汉军来到城下挑衅，就不要和汉军搭理。只要给我十几天，我就能打败彭越，带回我们的大后方。到时候，我会带领胜仗的军队回来，趁着军队士气高涨的时候，攻下汉军。起初，曹怪非常遵守项羽的命令，汉军每天都在城下羞辱楚军，楚军就是不出兵。但六七天后，曹怪沉不住气，被汉军愚弄了。汉军出兵攻打汉军，汉军引诱楚军到汉军埋伏的地方，一举歼灭楚军。楚军大败后，前线重要城市成皋也被汉军夺下，项羽与刘邦的对峙处于劣势。
曹怪是谁？面对汉军的挑衅，他做了什么？